Ethyl-2-cyano-3-(3-indolyl)acrylat | 250721-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-2-cyano-3-(3-indolyl)acrylat
• 英文别名: ethyl (Z)-2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 250721-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: XDRLIASMKGKPDX-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2-cyano-3-(3-indolyl)acrylat 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-ethyl 3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型（Z）-乙基-3-（5-取代-1-烷基/芳基-1H-吲哚-3-基）-2-（1H-四唑-5-基）丙烯酸酯的简便合成

  摘要：

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。

  DOI：

  10.1002/jhet.3375
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl-2-cyano-3-(3-indolyl)acrylat
  参考文献：
  名称：

  新型（Z）-乙基-3-（5-取代-1-烷基/芳基-1H-吲哚-3-基）-2-（1H-四唑-5-基）丙烯酸酯的简便合成

  摘要：

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。

  DOI：

  10.1002/jhet.3375

文献信息

• A Facile Synthesis of Novel ( <scp> <i>Z</i> </scp> )‐ethyl‐3‐(5‐substituted‐1‐alkyl/aryl‐1 <scp> <i>H</i> </scp> ‐indol‐3‐yl)‐2‐( <i> 1 <scp>H</scp> </i> ‐tetrazol‐5‐yl)acrylate
  作者：Mahesh Goud Bakkolla、Ashok Kumar Taduri、Rama Devi Bhoomireddy

  DOI：10.1002/jhet.3375

  日期：2019.1

  synthesis of high potential 1H‐tetrazoles by using conventional method. Tetrazole scaffold is a promising pharmacophore fragment, frequently used in the development of various novel drugs. Here, the novel (Z)‐3‐(N‐alkyl‐indol‐3‐yl)‐2‐(1H‐tetrazole‐5‐yl)acrylates 5 (a–i) have been synthesized from (Z)‐ethyl‐3‐(1H‐indol‐3‐yl)2‐(1H‐tetrazol‐5‐yl)acrylates 4 (a–c) by using various alkylating agents such as Dimethyl

  通过使用常规方法，开发了一种合成高电位1 H-四唑类化合物的新途径。四唑支架是一种很有前途的药效团片段，经常用于开发各种新药。在这里，从（Z）-乙基合成了新颖的（Z）-3-（N烷基-吲哚-3-基）-2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯5（a – i）通过使用各种烷基化剂，例如硫酸二甲酯（DMS），硫酸二乙酯（DES），来制备-3-（1 H-吲哚-3-基）2-（1 H-四唑-5-基）丙烯酸酯4（a – c）和苄基氯；在硫酸铜存在下，在二甲基甲酰胺中由叠氮化钠合成4（a – c）；3（一- ç）已经制备由吲哚-3-甲醛的Knoevenagel缩合1（一- ç）和氰基乙酸乙酯2在L-脯氨酸的存在，作为一个小时在乙醇中在室温下的催化剂。这是一种高效，清洁的点击化学方法，具有多种优点，例如易于后处理，更高的收率，更短的反应时间以及更经济。