(E)-3-(5-bromo-2-(tosylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1619985-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-(tosylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: N-[4-bromo-2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1619985-52-2
• 化学式: C₂₂H₁₈BrNO₃S
• 分子量: 456.36
• InChiKey: SKTGMZUWRGKBOR-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 (E)-3-(5-bromo-2-(tosylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(R)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 以76%的产率得到2-((2S,3R,4S)-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-3-nitro-2-phenyl-1-tosylquinolin-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-(tosylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的非对称多米诺氮杂迈克尔-反应ø - ñ -保护的氨基苯基α，β不饱和酮：手性官能四氢喹啉结构

  摘要：

  的2,3,4-三取代的四氢喹啉的diastereo-和对映选择性合成已经通过的有机催化多米诺氮杂迈克尔-反应开发ø - Ñ -tosylaminophenylα，β不饱和酮与硝基烯烃。这种有用且简单的多米诺工艺提供了多种高度官能化的四氢喹啉，其中一些不易使用其他方法获得，收率高且非对映和对映选择性极佳（高达> 30：1 dr，> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.114

文献信息

• Reusable Supported Pyridine-Mediated Cascade Synthesis of <i>trans</i>-2,3-Dihydroindoles via In Situ-Generated <i>N</i>-Ylide
  作者：Anshul Jain、Anitta Regina、Akanksha Kumari、Ranjan Patra、Manikandan Paranjothy、Nirmal K. Rana

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01295

  日期：2023.5.26

  Merrifield resin-anchored pyridines were prepared and applied as reusable mediators for trans-selective cascade synthesis of 2,3-dihydroindoles. The developed approach relied on in situ N-ylide formation followed by Michael substitution reactions. The cascade reaction was also carried out efficiently with simple pyridine. The products were further transformed into synthetically valuable compounds,

  制备了 Merrifield 树脂锚定的吡啶，并将其用作可重复使用的介质，用于2,3-二氢吲哚的反式选择性级联合成。开发的方法依赖于原位N-叶立德形成，然后是迈克尔取代反应。级联反应也可以用简单的吡啶有效地进行。产物进一步转化为具有合成价值的化合物，负载的吡啶可重复用于多个循环。密度泛函理论计算证实反式选择性是较低能量的途径。
• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,3-Disubstituted Indolines via K₂CO₃-Promoted Cascade Michael/Aza-Cyclization Reactions
  作者：Areum Kim、Cheolwoong Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10049

  日期：2015.1