5,10,15-三(4'-吡啶基)-20-(苯基)卟啉 | 71188-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 5,10,15-三(4'-吡啶基)-20-(苯基)卟啉
• 英文名称: 5,10,15-tris(4'-pyridyl)-20-(phenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15-tris(4-pyridyl)-20-phenylporphyrin；5-phenyl-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin；5,10,15-(Tripyridyl)-20-(phenyl)porphyrin；5-phenyl-10,15,20-tri(4-pyridyl)porphyrin；5-phenyl-10,15,20-tri-pyridin-4-yl-21H,23H-porphine
• CAS: 71188-40-4
• 化学式: C₄₁H₂₇N₇
• 分子量: 617.712
• InChiKey: CEUIUXQCTUYZHH-NOAYMEMSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-三(4'-吡啶基)-20-(苯基)卟啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-pyridyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphyrin chemistry pertaining to the design of anti-cancer drugs; part 1, the synthesis of porphyrins containing meso-pyridyl and meso-substituted phenyl functional groups

  摘要：

  吡咯和苯甲醛以及4-吡啶甲醛混合物的缩合反应产生了可能的六种间位取代的苯基或吡啶基卟啉。其中四种的硝化反应产生了13种其他卟啉，其中含有1至4个4-硝基苯基基团，而对其中的八种硝基苯基卟啉进行SnCl₂还原则得到相应的4-氨基苯基(苯基)-或4-氨基苯基(苯基)(4-吡啶基)-卟啉。其中12种卟啉是新的，但所有27种都通过¹H NMR进行了全面表征；已指定了苯基、吡啶基和吡咯环中每个质子的共振。讨论了UV-VIS数据的趋势，而对所选卟啉的IR和质谱数据进行了注释。

  DOI：

  10.1139/v94-241
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 吡咯 、 苯甲醛 在 丙酸 作用下， 反应 4.0h， 以5.6%的产率得到5,10,15-三(4'-吡啶基)-20-(苯基)卟啉
  参考文献：
  名称：

  5-aryl-10,15,20-tris(pyridyl) 卟啉的区域选择性还原为 5-aryl-10,15,20-tris(pyridyl)dihydroporphyrin (chlorin)

  摘要：

  二氢卟啉或二氢卟吩与卟啉的区别仅在于大环的外围双键饱和。然而，这种微小的结构差异导致约 650 nm 处的吸收带显着增加，这使它们成为光动力疗法应用的非常有趣的候选者。已开发出用氯化锡 (II) 还原带有两个、三个或四个吡啶基取代基的卟啉，用于合成二氢卟啉，产率为 15-73%。用二水合氯化锡 (II) 还原 5-(芳基)-10,15,20-三(2 或 4-吡啶基)卟啉表现出良好的区域选择性。一个带有一个给电子基团 (EDG) 的内消旋芳基的卟啉以 17-72% 的产率产生 5-aryl-10,15,20-tris(2- or 4-pyridyl)-17,18-dihydroporphyrins。具有一个带有一个或多个吸电子基团 (EWG) 的内消旋芳基的卟啉产生 5-aryl-10,15,20-tris(4-pyridyl)-17,18-dihydroporphyrins 或 5-aryl-10

  DOI：

  10.1142/s1088424619501438

文献信息

• Linked porphyrin systems
  作者：Everly B. Fleischer、Amy M. Shachter

  DOI：10.1002/jhet.5570280708

  日期：1991.11

  15,20-(triphenyl)porphyrin (1), 5,10-(dipyridyl)-15,20-(diphenyl)-porphyrin (2), and 5,15-(dipyridyl)-10,20-diphenyl)porphyrin (3), were linked by hydrocarbon chains to form a series of dimers, trimers and polymers. The 5-(monopyridyl)-10,15,20-(triphenyl)porphyrin monomers were linked by 2, 4, 6, 8 and 10 carbon chains through the alkylation of the pyridine nitrogens using the appropriate diiodoalkane

  卟啉单体，5-（单吡啶基）-10,15,20-（三苯基）卟啉（1），5,10-（二吡啶基）-15,20-（二苯基）-卟啉（2）和5,15-（二吡啶基）-10,20- 二苯基）卟啉（3）通过烃链连接形成一系列的二聚体，三聚体和聚合物。使用适当的二碘代烷烃通过吡啶氮的烷基化作用，将5-（单吡啶基）-10,15,20-（三苯基）卟啉单体通过2、4、6、8和10个碳链连接，以形成带正电的连接的二聚体4 –8。修剪器12由两个5-（单吡啶基）-10,15,20-（三苯基）卟啉和一个5,10-（二吡啶基）-15,20-（二苯基）卟啉通过六个碳链连接而合成。还制备了烃连接的（5,10-（二吡啶基）-15,20-（二苯基）卟啉）n（13）和（5,15-（二吡啶基）-10,20-（二苯基）卟啉）n（14） 。
• Molecular Imprinting Inside Dendrimers
  作者：Steven C. Zimmerman、Ilya Zharov、Michael S. Wendland、Neal A. Rakow、Kenneth S. Suslick

  DOI：10.1021/ja0357240

  日期：2003.11.1

  cross-linked dendrimers. Two synthetic hosts were prepared, using as templates 5,10,15,20-tetrakis(4-hydroxyphenyl)porphyrin and 5,10,15,20-tetrakis(3,5-dihydroxyphenyl)porphyrin. These two templates were esterified with, respectively, fourth- and third-generation Fréchet-type dendrons containing homoallyl end-groups. The resulting tetra- and octadendron macromolecules underwent the ring-closing metathesis

  能够结合卟啉的合成宿主已通过混合共价非共价印迹过程产生，其中在交联的树枝状聚合物中产生单个结合位点。使用 5,10,15,20-四（4-羟基苯基）卟啉和 5,10,15,20-四（3,5-二羟基苯基）卟啉作为模板，制备了两种合成宿主。这两个模板分别用含有高烯丙基端基的第四代和第三代 Fréchet 型树突酯化。使用 Grubbs 的 I 型催化剂 RuCl(2)(P(C(6)H(5))(3))(2)(CHCH(2)C (6)H(5))，提供广泛的树突间交联。卟啉核心的水解去除提供了印迹宿主，其通过紫外-可见分光光度法滴定和尺寸排阻色谱研究了结合卟啉与各种外围取代基的能力。结果表明印迹位点的高产率显示出结合能够形成至少四个氢键的卟啉的高选择性，但只有中等程度的形状选择性。
• Photodynamic effect of meso-(aryl)porphyrins and meso-(1-methyl-4-pyridinium)porphyrins on HaCaT keratinocytes
  作者：Amanda M. Slomp、Sandra M.W. Barreira、Luise Z.B. Carrenho、Camila C. Vandresen、Ingrid F. Zattoni、Stephanie M.S. Ló、Juliana C.C. Dallagnol、Diogo R.B. Ducatti、Alexandre Orsato、M. Eugênia R. Duarte、Miguel D. Noseda、Michel F. Otuki、Alan G. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.094

  日期：2017.1

  Sixteen porphyrins, including neutral, anionic and cationic meso-(aryl)porphyrins and meso-(1-methyl-4-pyridinium)porphyrins were herein evaluated in terms of their photosensitizing properties against HaCaT keratinocytes. After an initial screening, the cationic porphyrins were studied in more details, by both determining their log POW and performing PDT assays in lower porphyrin concentrations. Porphyrins

  本文根据其对HaCaT角质形成细胞的光敏特性，评估了十六种卟啉，包括中性，阴离子和阳离子型内消旋-（芳基）卟啉和内消旋-（1-甲基-4-吡啶鎓）卟啉。初步筛选后，通过测定阳离子卟啉的log P OW并在较低的卟啉浓度下进行PDT分析，对阳离子卟啉进行了更详细的研究。卟啉呈现两个或更多个相邻的带正电荷的基团，直接连接到大环内消旋位置，似乎是最有效的光敏剂。本研究还包括5,10-二苯基-15,20-二（1-甲基吡啶-4-基）卟啉（14b），以前在类似牛皮癣的体内模型中显示出令人鼓舞的结果。总体结果表明，卟啉对牛皮癣的有益作用可能与角质形成细胞活力的降低有关。此外，研究的某些阳离子卟啉似乎可以用作治疗牛皮癣的光敏剂。
• Bis-porphyrin copolymers covalently linked by pyridinium spacers obtained by electropolymerization from β-octaethylporphyrins and pyridyl-substituted porphyrins
  作者：Yun Xia、Delphine Schaming、Rana Farha、Michel Goldmann、Laurent Ruhlmann

  DOI：10.1039/c1nj20790c

  日期：——

  Five bis-porphyrin copolymers have been obtained by an electropolymerization process using zinc β-octaethylporphyrin (ZnOEP) type macrocycles and porphyrins functionalized by several pyridyl groups. This electropolymerization process is based on a nucleophilic attack of the pyridyl groups onto electrogenerated ZnOEP dications at their meso-positions. It is the first time that bis-porphyrin copolymers have been obtained. In this study, the copolymers have been characterized by electrochemistry, UV-visible absorption spectroscopy and atomic force microscopy. In particular, interactions between pyridinium spacers are thoroughly discussed.

  通过使用锌β-八乙基卟啉（ZnOEP）类型的宏环和功能化了多个吡啶基团的卟啉，获得了五种双卟啉共聚合物，这一过程是通过电聚合方法实现的。该电聚合过程基于吡啶基团对电生成的ZnOEP二阳离子在其美索位点的亲核攻击。这是首次获得双卟啉共聚合物。在本研究中，这些共聚合物通过电化学、紫外-可见吸收光谱和原子力显微镜进行了表征。特别是，吡啶间隔物之间的相互作用得到了深入讨论。
• Controllable Direction of Porphyrin Derivatives in Two Cyclodextrin Cavities
  作者：Banri Horiguchi、Toshimi Nakaya、Masafumi Ueda、Kouta Sugikawa、Tsutomu Mizuta、Takeharu Haino、Naomi Kawata、Atsushi Ikeda

  DOI：10.1002/ejoc.201800433

  日期：2018.5.15

  This work was supported by a JSPS KAKENHI Grant-in-Aid for Scientific Research (B) (Grant No. JP16H04133), a Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research (Grant No. JP16K13982), and the Electric Technology Research Foundation of Chugoku.

  这项工作得到了 JSPS KAKENHI 科学研究资助 (B) (资助号 JP16H04133)、具有挑战性的探索性研究资助 (资助号 JP16K13982) 和电力技术研究基金会的支持中国。