5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oxime | 1261024-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(5-chloro-1H-indol-3-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1261024-31-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: JRECRRMZQAVUEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oxime 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-((5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化取代控制合成螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物

  摘要：

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00604
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化取代控制合成螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物

  摘要：

  在Hantzsch酯(HEH)存在下，在阳离子金(I)物种的催化下，以取代控制的方式合成了螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯烷]和螺[二氢吲哚-3,3'-哌啶]衍生物。 ）。通过筛选确定了最佳反应条件，并通过易于合成的底物检查了这两种途径的官能团耐受性。通过密度泛函理论计算阐明了这些环化的内切和外切选择性，并提出了这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00604

文献信息

• [EN] INDOLE AMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLAMIDE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010142801A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样蛋白生成为特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括所述新型化合物的药物组合物，以及制备所述新型化合物的方法。
• NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Griffioen Gerard

  公开号：US20130289033A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1), wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 , E, n, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , B, R 8 , and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明进一步涉及包括所述新型化合物的药物组合物以及制备所述新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R5、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、B、R8和m如权利要求中所定义。
• An investigation into the substituent effect of halogen atoms on the crystal structures of indole-3-carboxylic acid (ICA)
  作者：Yang-Hui Luo、Bai-Wang Sun

  DOI：10.1039/c3ce40952j

  日期：——

  An investigation into the substituent effect of halogen atoms (F, Cl, Br) on the crystal structure of indole-3-carboxylic acid (ICA) was prepared in this work. The investigation was done through the aspect of crystal structure, intermolecular interactions and π⋯π stacking motifs with the assistance of infrared spectra, elemental analyses, NMR spectra, differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analyses (TGA) and hot stage microscopy (HSM) measurements. The results revealed that the different kinds of halogen atoms and the different substituted positions have a significant effect on the crystal structures, molecular π⋯π stacking motifs and the kinds of intermolecular interactions. We further correlated the melting points of the ICAs with the H–H, O–H and X–H (X = F, Cl, Br) interactions, and found a positive correlation between them.

  本工作中对卤素原子（F，Cl，Br）取代吲哚-3-羧酸（ICA）的取代基效应对晶体结构进行了研究。通过晶体结构、分子间相互作用和π⋯π堆积模式，结合红外光谱、元素分析、核磁共振谱、差示扫描量热（DSC）、热重分析（TGA）和热台显微镜（HSM）测量进行了研究。结果表明，不同种类的卤素原子和不同取代位置对晶体结构、分子π⋯π堆积模式和分子间相互作用类型有显著影响。我们进一步将ICA的熔点与H–H、O–H和X–H（X = F，Cl，Br）相互作用相关联，并发现它们之间存在正相关关系。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012080221A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1) wherein R1, R2, R4, R6, E, n, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, L, B, R8, and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及将所述新型化合物用于制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明进一步涉及包括所述新型化合物的药物组合物以及制备所述新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、L、B、R8和m如权利要求中所定义。
• NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Griffioen Gerard

  公开号：US20130274260A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention provides novel compounds and the novel compounds for use as a medicine, more in particular for the prevention or treatment of neurodegenerative disorders, more specifically certain neurological disorders, such as disorders collectively known as tauopathies, and disorders characterised by cytotoxic α-synuclein amyloidogenesis. The present invention also relates to the use of said novel compounds for the manufacture of medicaments useful for treating such neurodegenerative disorders. The present invention further relates to pharmaceutical compositions including said novel compounds and to methods for the preparation of said novel compounds. The compounds have the formula (A1) wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , E, n, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , L, B, R 8 , and m are as defined in the claims.

  本发明提供了新型化合物，以及这些新型化合物作为药物的使用，特别是用于预防或治疗神经退行性疾病，更具体地是一些神经系统疾病，例如统称为tauopathies的疾病，以及以细胞毒性α-突触核蛋白淀粉样生成特征的疾病。本发明还涉及使用这些新型化合物来制造用于治疗此类神经退行性疾病的药物。本发明还涉及包括这些新型化合物的药物组合物以及制备这些新型化合物的方法。这些化合物的公式为(A1)，其中R1、R2、R4、R6、E、n、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、L、B、R8和m如权利要求中所定义。