3,4-Dihydro-6,8-dibrom-cumarin | 64261-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6,8-dibrom-cumarin
• 英文别名: 6,8-dibromo-chroman-2-one；6,8-Dibromo-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 64261-63-8
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: AIQJJDXRUGTXHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  70 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NICOLLE J. P; HAMON J. F.; WAKSELMAN M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1977, NO 1-2, PART. 2, 83-88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manufacturing Process Development for Belzutifan, Part 1: A Concise Synthesis of the Indanone Starting Material
  作者：Feng Peng、Lushi Tan、Lu Chen、Stephen M. Dalby、Daniel A. DiRocco、Jianjun Duan、Minyi Feng、Guan Gong、Haiheng Guo、J. Caleb Hethcox、Lu Jin、Heather C. Johnson、Jungchul Kim、Diane Le、Yipeng Lin、Wenjun Liu、Jun Shen、Yimei Wan、Chengqian Xiao、Bangping Xiang、Qun Xiang、Jing Xu、Luliang Yan、Weiyi Yang、Honglin Ye、Yanpei Yu、Jun Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00236

  日期：2022.3.18

  A four-step synthesis of the indanone core of belzutifan (MK-6482) is described. This route starts from the commodity raw material dihydrocoumarin and was successfully demonstrated on a large scale to produce indanone 11 in the synthesis of belzutifan, an FDA-approved first-in-class therapy for the treatment of patients with certain types of Von Hippel–Lindau disease-associated tumors.

  描述了 belzutifan (MK-6482) 茚满酮核心的四步合成。该路线从商品原料二氢香豆素开始，并成功大规模生产茚满酮11，用于合成 belzutifan，这是一种 FDA 批准的一流疗法，用于治疗某些类型的 Von Hippel-Lindau 患者疾病相关的肿瘤。