tert-butyl 3-((E)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylvinyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1101127-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((E)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylvinyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1101127-58-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: UCCVIOBJWPWBFO-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)palladium(II) benzyl bromide 、 tert-butyl 3-(1-diazo-2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 3-((E)-1-(methoxycarbonyl)-2-phenylvinyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reaction of Benzyl Bromides with Diazoesters for Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Diarylacrylates

  摘要：

  A Pd-catalyzed cross-coupling reaction of benzyl bromides with alpha-aryldiazoesters is described, and E-alpha,beta-diarylacrylates were obtained in good yields and excellent E-to-Z selectivity (>20:1).

  DOI：

  10.1021/ol8026076