diethyl α-iodobenzylphosphinate | 222850-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-iodobenzylphosphinate
• 英文别名: diethyl α-iodobenzylphosphonate；[Diethoxyphosphoryl(iodo)methyl]benzene
• CAS: 222850-36-4
• 化学式: C₁₁H₁₆IO₃P
• 分子量: 354.125
• InChiKey: OCKIGYYBVHIJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙氧基磷酰-苯基-甲醇 在 4-aminophenyl diphenylphosphinite 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到diethyl α-iodobenzylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，一种新的异质酸清除剂次膦酸盐 — 将醇、三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚转化为具有卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺的烷基卤

  摘要：

  制备了一种新的非均相次膦酸盐，即 4-氨基苯基二苯基次膦酸盐 (APDPP)，并用于在分子卤素或 N-卤代琥珀酰亚胺存在下将醇、三甲基甲硅烷基醚和四氢吡喃基醚有效转化为其相应的溴化物、碘化物和氯化物。该次膦酸盐中的氨基充当酸清除剂并去除产生的酸。简单的过滤很容易去除副产物次膦酸盐。关键词：4-氨基苯基二苯基次膦酸盐，醇，三甲基甲硅烷基醚，四氢吡喃基醚，卤代烷。

  DOI：

  10.1139/v06-120

文献信息

• PPh3/DDQ as a neutral system for the facile preparation of diethyl α-bromo, α-iodo and α-azidophosphonates from diethyl α-hydroxyphosphonates
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Sara Sobhani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.058

  日期：2004.1

  The mixture of triphenylphosphine (PPh3) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzquinone (DDQ) as a neutral system has been used for the preparation of various types of diethyl α-bromo, α-iodo and α-azidophosphonates from their corresponding diethyl α-hydroxyphosphonates in the presence of n-Bu4NBr, n-Bu4NI and NaN3 in good to high yields.

  三苯膦（PPh 3）和2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的混合物已用作中性体系，用于从中制备各种类型的二乙基α-溴，α-碘和α-叠氮膦酸酯在n -Bu 4 NBr，n -Bu 4 NI和NaN 3的存在下，它们相应的α-羟基膦酸二乙酯的产率高到高。
• Controlled monohalogenation of phosphonates: A new route to pure α-monohalogenated diethyl benzylphosphonates
  作者：Bogdan Iorga、Frédéric Eymery、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00037-x

  日期：1999.2

  Starting from diethyl benzylphosphonates, a wide variety of diethyl α-monofluoro, chloro, bromo and iodobenzylphosphonates have been obtained in pure form by a one-pot procedure. This high yielding method implies the intermediate protection of the benzyl anion with TMSCl followed by halogenation with an electrophilic halogenating reagent.

  从二乙基苄基膦酸酯开始，已经通过一锅法以纯净形式获得了多种α-单氟二乙基氯，氯代，溴代和碘代苄基膦酸酯。这种高产率的方法意味着用TMSC1对苄基阴离子进行中间保护，然后用亲电卤化试剂进行卤化。

表征谱图