Methyl 2-methoxy-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-D]pyrimidine-6-carboxylate | 209849-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: Methyl 2-methoxy-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-D]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methoxy-7-oxo-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 209849-69-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: NMTHBAGOFSULOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-methoxy-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-D]pyrimidine-6-carboxylate 在 水 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-chloro-3-[(2-methoxy-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)-amino]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRIDO PYRIMIDINES

  摘要：

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。

  公开号：

  US20120184542A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-methoxy-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-D]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由氨基嘧啶甲醛合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  2-甲氧基-4-氨基-5- pyrimidinecarbaldehyde（2A），以及它的6-甲基2B和6-苯基衍生物2c中通过还原相应的aminopyrimidinecarbonitriles制备1。1a，1b的催化加氢得到5-羟甲基嘧啶3a，3b； n ＝ 1。在相同条件下1c得到5-氨基甲基嘧啶4。2与带有-CH 2 CO-部分的腈，酮和多官能羰基化合物缩合，得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并-[4,5- b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350226

文献信息

• PYRIDO PYRIMIDINES
  申请人：Anderson Kevin

  公开号：US20120184542A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.

  具有该公式的化合物以及它们的药用可接受盐被描述，以及包含所述化合物及其药用可接受盐的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增生性疾病，包括癌症、唐氏综合症或早发性阿尔茨海默病的使用。
• [EN] PYRIDO PYRIMIDINES FOR USE AS DYRK1 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDO PYRIMIDINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DYRK1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012098065A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.
• Pyrido[2,3-d]pyrimidines: Discovery and preliminary SAR of a novel series of DYRK1B and DYRK1A inhibitors
  作者：Kevin Anderson、Yi Chen、Zhi Chen、Romyr Dominique、Kelli Glenn、Yang He、Cheryl Janson、Kin-Chun Luk、Christine Lukacs、Ann Polonskaia、Qi Qiao、Aruna Railkar、Pamela Rossman、Hongmao Sun、Qing Xiang、Masha Vilenchik、Peter Wovkulich、Xiaolei Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.055

  日期：2013.12

  DYRK1B is a kinase over-expressed in certain cancer cells (including colon, ovarian, pancreatic, etc.). Recent publications have demonstrated inhibition of DYRK1B could be an attractive target for cancer therapy. From a data-mining effort, the team has discovered analogues of pyrido[2,3-d]pyrimidines as potent enantio-selective inhibitors of DYRK1B. Cells treated with a tool compound from this series showed the same cellular effects as down regulation of DYRK1B with siRNA. Such effects are consistent with the proposed mechanism of action. Progress of the SAR study is presented.
• Synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines from aminopyrimidinecarbaldehydes
  作者：Francisco Perandones、José L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570350226

  日期：1998.3

  under the same conditions 1c afforded 5-aminomethylpyrimidine 4. Condensation of 2 with carbonitriles, ketones and polyfunctional carbonyl compounds bearing the -CH2CO- moiety afforded the pyrido[2,3-d]pyrimidines and pyrimido-[4,5-b]quinoline derivatives.

  2-甲氧基-4-氨基-5- pyrimidinecarbaldehyde（2A），以及它的6-甲基2B和6-苯基衍生物2c中通过还原相应的aminopyrimidinecarbonitriles制备1。1a，1b的催化加氢得到5-羟甲基嘧啶3a，3b； n ＝ 1。在相同条件下1c得到5-氨基甲基嘧啶4。2与带有-CH 2 CO-部分的腈，酮和多官能羰基化合物缩合，得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并-[4,5- b ]喹啉衍生物。