[(E)-(1R,2R)-1-[(2-Bromo-ethoxy)-methoxy-phosphorylsulfanylmethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 852160-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(E)-(1R,2R)-1-[(2-Bromo-ethoxy)-methoxy-phosphorylsulfanylmethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 852160-42-0
• 化学式: C₂₄H₄₉BrNO₆PSSi
• 分子量: 618.685
• InChiKey: SYXOUKBFBOQIIS-XYQIENFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1R,2R)-1-[(2-Bromo-ethoxy)-methoxy-phosphorylsulfanylmethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Acetic acid (E)-(R)-1-{(R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-methoxy-phosphorylsulfanyl]-1-tert-butoxycarbonylamino-ethyl}-oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂硫类似物的合成及其对鞘磷脂酶的行为。

  摘要：

  从S-苄基-N-Boc-半胱氨酸设计并立体选择性地合成鞘磷脂的硫类似物。磷酸基胆碱部分的引入通过我们自己的方法成功完成，使用2-溴乙基二甲基亚磷酸酯和四溴化碳，然后进行三甲胺处理。通过用巯基敏感试剂检测释放的巯基，证明合成的化合物是用于监测鞘磷脂酶的酶活性的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.020
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(1R,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanylsulfanylmethyl)-non-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E)-(1R,2R)-1-[(2-Bromo-ethoxy)-methoxy-phosphorylsulfanylmethyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-non-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂硫类似物的合成及其对鞘磷脂酶的行为。

  摘要：

  从S-苄基-N-Boc-半胱氨酸设计并立体选择性地合成鞘磷脂的硫类似物。磷酸基胆碱部分的引入通过我们自己的方法成功完成，使用2-溴乙基二甲基亚磷酸酯和四溴化碳，然后进行三甲胺处理。通过用巯基敏感试剂检测释放的巯基，证明合成的化合物是用于监测鞘磷脂酶的酶活性的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.020