N-<5-methylsalicylidene>-benzylamine | 53848-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-<5-methylsalicylidene>-benzylamine
• 英文别名: (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-methylphenol；2-(Benzylimino-methyl)-4-methyl-phenol；6-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd-benzylimin
• CAS: 53848-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: KIUXXUWEZUCDIV-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<5-methylsalicylidene>-benzylamine 、 丙炔酸乙酯 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以44 %的产率得到ethyl 9-methyl-5-oxo-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镧催化一锅法合成铬基稠合吡啶/喹啉酮衍生物

  摘要：

  开发了一种简便的一锅法来合成色烯稠合吡啶/喹啉酮衍生物。反应通过形成CO、CN和CC键进行，形成标题化合物。通过该方案制备了生物活性化合物 6 H -chromeno[ 4,3-b ]quinolin-6-one。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301265
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 以94 %的产率得到N-<5-methylsalicylidene>-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  镧催化一锅法合成铬基稠合吡啶/喹啉酮衍生物

  摘要：

  开发了一种简便的一锅法来合成色烯稠合吡啶/喹啉酮衍生物。反应通过形成CO、CN和CC键进行，形成标题化合物。通过该方案制备了生物活性化合物 6 H -chromeno[ 4,3-b ]quinolin-6-one。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301265

文献信息

• Catalyst-free direct ring-opening of cyclic aldimines with aliphatic primary amines to construct o-hydroxy schiff bases
  作者：Ziyan Wu、Jingjing Wang、Feng Li、Hanhui Zhai、Qiuyue Ding、Dongyun Han、Zubin Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153642

  日期：2022.2

  We firstly describe a catalyst-free direct ring-opening of cyclic aldimines with abundant aliphatic primary amines to construct o-hydroxy schiff bases under mild reaction conditions. The corresponding products were generated in good to excellent yields (80–99%). In addition, a gram-scale reaction and further application of the reaction strategy were performed.

  我们首先描述了在温和的反应条件下，环状醛亚胺与丰富的脂肪族伯胺无催化剂直接开环以构建邻羟基席夫碱。相应产品的产率从良好到优异（80-99%）。此外，还进行了克级反应和反应策略的进一步应用。
• Endo, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1944, vol. 65, p. 667,719,722
  作者：Endo

  DOI：——

  日期：——
• Samant, S. D.; Mayadeo, M. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 3, p. 383 - 384
  作者：Samant, S. D.、Mayadeo, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mayadeo, M. S.; Dhakappa, V. D., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 318 - 319
  作者：Mayadeo, M. S.、Dhakappa, V. D.

  DOI：——

  日期：——