1-O-benzyl-2-O-(16-iodohexadecanyl)-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol | 176211-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-O-(16-iodohexadecanyl)-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol
• 英文别名: 1-[16-[(2S)-2-(16-iodohexadecoxy)-3-phenylmethoxypropoxy]hexadecoxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 176211-38-4
• 化学式: C₅₀H₈₅IO₅
• 分子量: 893.126
• InChiKey: LDFFUWRNOVRCNW-DPDRHGIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.19
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 1-O-benzyl-2-O-(16-iodohexadecanyl)-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-O-benzyl-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-2-O-(16-phenylsulfonylhexadecanyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-O-[16-(2-tetrahydropyranyloxy)hexadecanyl]-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol 在 咪唑 、 盐酸 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 1-O-benzyl-2-O-(16-iodohexadecanyl)-3-O-[16-(4-methoxybenzyloxy)hexadecanyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  古菌大环四醚脂质的合成研究：72 元四醚模型化合物的实际合成

  摘要：

  古菌 72 元大环四醚模型化合物（5 和 6）是在低价钛的帮助下通过分子内二羰基偶联合成的，这被称为 McMurry 偶联。这种合成方法是第一个大量获得两种区域异构结构的实用方法，似乎适用于天然 72 元四醚脂质（3 和 4）。还描述了参考环状脂质的相应无环四醚模型对应物（7 和 8）的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2545

文献信息

• Synthetic studies of archaeal macrocyclic tetraether lipids—a versatile approach to desmethylated analogues of the 72-membered macrocycle dibiphytanyldiglycerol
  作者：Tadashi Eguchi、Hiroki Kano、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/cc9960000365

  日期：——

  The regioisomeric desmethylated analogues of the archaeal tetraether lipid featuring its 72-membered ring are synthesized with McMurry coupling as a key step.