4-hydroxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one | 75858-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-nonyl-pyran-2-one；4-hydroxy-6-nonylpyran-2-one
• CAS: 75858-40-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WOLKINVJRRXENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one 在 selenium(IV) oxide 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 phacidin
  参考文献：
  名称：

  Pyrones. VI. The total synthesis of phacidin

  摘要：

  Phacidin（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-酮-3-甲醛）是从三乙酸内酯经过四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1139/v80-345
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-dodecanoic acid 在 硫酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-hydroxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  GPR84高效激动剂2-烷基嘧啶-4,6-二醇和6-烷基吡啶-2,4-二醇的设计与合成

  摘要：

  基于高通量筛选（HTS）hit 1，设计并合成了一系列烷基嘧啶-4,6-二醇衍生物，作为新型GRP84激动剂。6-壬基吡啶-2,4-二醇被鉴定为迄今为止报道的最强效的GPR84激动剂，EC 50为0.189 nM。这些新颖的GPR84激动剂将为研究GPR84的生理功能提供有价值的工具。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00025

文献信息

• The Botrytis cinerea type III polyketide synthase shows unprecedented high catalytic efficiency toward long chain acyl-CoAs
  作者：Marimuthu Jeya、Tae-Su Kim、Manish Kumar Tiwari、Jinglin Li、Huimin Zhao、Jung-Kul Lee

  DOI：10.1039/c2mb25282a

  日期：——

  BPKS from Botrytis cinerea is a novel type III polyketide synthase that accepts C4–C18 aliphatic acyl-CoAs and benzoyl-CoA as the starters to form pyrones, resorcylic acids and resorcinols through sequential condensation with malonyl-CoA. The catalytic efficiency (kcat/Km) of BPKS was 2.8 × 105 s−1 M−1 for palmitoyl-CoA, the highest ever reported. Substrate docking analyses addressed the unique features of BPKS such as its high activity and high specificity toward long chain acyl-CoAs.

  葡萄孢菌（Botrytis cinerea）中的BPKS是一种新型III型聚酮合酶，能够接受C4-C18的脂肪酰辅酶A和苯甲酰辅酶A作为起始物，通过与丙二酰辅酶A的连续缩合反应形成吡喃酮、间苯二酚酸和间苯二酚。BPKS对棕榈酰辅酶A的催化效率（kcat/Km）高达2.8 × 10^5 s^-1 M^-1，是有史以来报道的最高值。底物对接分析揭示了BPKS独特的特性，如其对长链酰基辅酶A的高活性和高特异性。
• 4-Hydroxy-3-methyl-6-(1-methyl-2-oxoalkyl)pyran-2-one Synthesis by a Type III Polyketide Synthase from<i>Rhodospirillum centenum</i>
  作者：Takayoshi Awakawa、Yoshinori Sugai、Kanae Otsutomo、Shukun Ren、Shinji Masuda、Yohei Katsuyama、Sueharu Horinouchi、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/cbic.201300066

  日期：2013.5.27

  Lipidic polyketides: We examined the in vitro reactions catalyzed by RpsA, a bacterial type III polyketide synthase (PKS) from Rhodospirillum centenum. RpsA is the first type III PKS shown to be able to efficiently accept two molecules of extender methylmalonyl‐CoA and to synthesize tetraketide compounds through aldol condensation induced by methine proton abstraction.

  脂质聚酮化合物：我们研究了RpsA催化的体外反应，RpsA是百日红螺菌的细菌III型聚酮化合物合酶（PKS）。RpsA是第一种III型PKS，被证明能够有效地接受两个分子的甲基丙二酰辅酶A增量剂，并通过次甲基质子提取引起的醛醇缩合反应合成四酮化合物。
• Synthesis of Methylenebis(4-hydroxy-2-pyrone) or Methylenebis(4-hydroxycoumarin) Derivatives by Organic Solid State Reaction
  作者：Hisahiro Hagiwara、Norikazu Fujimoto、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.3987/com-99-8817

  日期：——

  formaldehyde under basic condition. Similarly, the electrochemical oxidation and the treatment of 6 under Knoevenagel reaction conditions are the other alternative procedure described for the preparation of these bis compounds. However, the first method lacks generality as it involves aqueous reaction media and the second procedure is useful to obtain only the methylene bridged bispyrone derivatives

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。
• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。
• Pyrones. VI. The total synthesis of phacidin
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v80-345

  日期：1980.10.15

  Phacidin (4-methoxy-6-nonanoyl-2H-pyran-2-one-3-carboxaldehyde) is synthesized from triacetic acid lactone in four steps.

  Phacidin（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-酮-3-甲醛）是从三乙酸内酯经过四个步骤合成的。