bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,3-dione | 4183-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,3-dione
• CAS: 4183-91-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: SMWXZIMBZUBCAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,3-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到2-endo-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3.2.1]双环α,α'-二氯酮的碱诱导溶剂分解-1,3-转位和缩环

  摘要：

  2,4-二氯双环[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) 及其螺环丙烷 (4) 和 8-oxa 类似物 (15, 16) 与甲醇甲醇钠反应生成双环 α-oxo-缩醛 (3b, 5b, 17, 18) 通过烯醇化/电离机制。使用三氟乙醇/三氟乙醇钠，形成相应的三氟乙基缩醛（3a 和 5a）。碱性水解产生 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-羧酸 (20x) 和 7-oxa 类似物 (22x, 23x)，大概是通过 α-二酮的苯甲酸重排。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4357::aid-ejoc4357>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichlorobicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [3.2.1]双环α,α'-二氯酮的碱诱导溶剂分解-1,3-转位和缩环

  摘要：

  2,4-二氯双环[3.2.1]oct-6-en-3-one (1) 及其螺环丙烷 (4) 和 8-oxa 类似物 (15, 16) 与甲醇甲醇钠反应生成双环 α-oxo-缩醛 (3b, 5b, 17, 18) 通过烯醇化/电离机制。使用三氟乙醇/三氟乙醇钠，形成相应的三氟乙基缩醛（3a 和 5a）。碱性水解产生 2-endo-hydroxynorbornene-2-exo-羧酸 (20x) 和 7-oxa 类似物 (22x, 23x)，大概是通过 α-二酮的苯甲酸重排。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4357::aid-ejoc4357>3.0.co;2-o