2-bromo-3-methoxy-5-phenylcyclohex-2-en-1-one | 100712-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-methoxy-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3-methoxy-5-phenyl-cyclohex-2-enone；2-Brom-3-methoxy-5-phenyl-cyclohex-2-enon
• CAS: 100712-02-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: LCCFMHLHAYTNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methoxy-5-phenylcyclohex-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 生成 2-bromo-5-phenylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Arakawa; Irie, Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 524,526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-苯基-环己酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.39 g的产率得到2-bromo-3-methoxy-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过无过渡金属的芳构化形成间位取代的苯酚：使用2-Bromocyclohex-2-en-1-ones

  摘要：

  将格利雅（Grignard）或其他有机金属试剂加到C-5上带有烷基或芳基的2-卤代环己-2-烯-1-酮中，然后进行弱酸处理并暴露于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-室温下的7-烯（DBU）生成间位取代的苯酚，其中新引入的间位取代基源自格氏试剂。有效的有机金属试剂的范围包括烷基，烯丙基，炔基，芳基和杂芳基化合物，包括具有氟取代基的那些。最初的卤代环己烯酮可以在C-6处质子化，并在添加格利雅（Grignard）之前与碳，氟或硫亲电试剂反应，从而生成高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01653