4-氯-6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯 | 109880-43-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氯-6-(羟基甲基)吡啶甲酸甲酯；6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-6-(hydroxymethyl)picolinate
• 英文别名: methyl 4‑chloro‑6‑(hydroxymethyl)‑2‑pyridinecarboxylate；methyl 4-chloro-6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 109880-43-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: VOHMXHMSILAEDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118.2-119.1 °C
• 沸点：
  355.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl 4-chloro-6-formylpyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  人工设计的博来霉素。博来霉素-Fe（II）-0 2配合物的双氧激活分子和DNA切割分子的合成

  摘要：

  博来霉素具有4-甲氧基吡啶核和惰性丁基的金属结合位点的合成模型显示在双氧活化方面与博来霉素相当。该模型配体与DNA亲和力部分四肽S偶联，以提供人工设计的博来霉素，其在体外表现出有效的DNA切割活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90018-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-氯-6-羟甲基-2-吡啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  多步合成具有阿尔茨海默病诊断潜力的新型铜配合物

  摘要：

  Aβ 斑块的正电子发射断层扫描 (PET) 成像被认为是诊断阿尔茨海默病的工具。作为对疾病早期诊断新策略开发的贡献，利用 PET 医学成像技术，通过十个步骤合成了一种新的铜络合物 [Cu(TE1PA-ONO)] + 。我们策略的关键步骤是通过成功且具有挑战性的 Buchwald-Hartwig 偶联反应，将单吡啶-N-烷基化环环酰胺基配体与能够识别 Aβ 斑块的部分偶联。据我们所知，这是首次使用这种策略来功能化多氮杂大环衍生物。在MeOH/H 2 O溶剂中测定的热力学稳定常数表明该部分的连接不会削弱TE1PA-ONO配体相对于母体HTE1PA的螯合特性。这里描述的新型复合物能够识别阿尔茨海默病患者脑切片中的淀粉样斑块，并且对人类神经元细胞显示出低毒性。  图文摘要

  DOI：

  10.1007/s00775-023-02028-8

文献信息

• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Transition-metal binding site of bleomycin. A synthetic analogue equivalent to bleomycin in activating molecular oxygen
  作者：Yuichi Sugano、Atsushi Kittaka、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Hamao Umezawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84868-6

  日期：1986.1

  A synthetic model compound for the metal binding site of bleomycin (PYML-6) with an electron donating methoxy substituent showed remarkably efficient oxygen activation comparable to bleomycin.

  具有给电子甲氧基取代基的博来霉素（PYML-6）的金属结合位点的合成模型化合物与博来霉素相比具有非常有效的氧活化作用。
• Electron transfer pathways in photoexcited lanthanide(<scp>iii</scp>) complexes of picolinate ligands
  作者：Daniel Kovacs、Daniel Kocsi、Jordann A. L. Wells、Salauat R. Kiraev、K. Eszter Borbas

  DOI：10.1039/d1dt00616a

  日期：——

  Eu(III), however, quantum yields were lower than in other octadentate complexes lacking pyridylcarboxylate. Complexes with more electron-poor pyridines were less emissive even when equipped with the same antenna. The oxidation and reduction potentials of the antennae and the pyridinecarboxylates, respectively, were determined by cyclic voltammetry. The obtained values were consistent with electron transfer

  合成了由1,4,7-三氮杂环壬烷骨架和三个仲酰胺连接的羧甲基苯乙烯触角组成的一系列发光镧系元素（III）配合物。金属结合位点用两个吡啶基羧酸酯供体增加，产生八齿配体。该天线在其4位上带有甲基，甲氧基甲基或三氟甲基取代基，从而具有一定范围的激发态能量和天线电子特性。Eu（III）的1 H NMR光谱）发现复合物彼此相似。通过单晶X射线晶体学在固态中获得了相似的结果，该结果表明该结构具有九个配位的金属离子，具有严重扭曲的三键三角棱镜几何形状。稳态和时间分辨发光光谱表明，触角可同时激发Tb（III）和Eu（III）），但是，量子产率低于缺少吡啶基羧酸盐的其他八齿络合物。即使配备相同的天线，具有更多电子贫乏吡啶的配合物的发射率也较低。通过循环伏安法分别测定触角和吡啶羧酸盐的氧化和还原电位。所获得的值与电子从受激天线向吡啶的转移相一致，从而提供了以前无法探索的淬灭途径，可以有效地与向镧系元素的能量转
• LANTHANIDE COMPLEXES FOR CRYSTALLISING BIOLOGICAL MACROMOLECULES AND DETERMINING THE CRYSTALLOGRAPHIC STRUCTURE THEREOF
  申请人：ECOLE NORMALE SUPERIEURE DE LYON

  公开号：US20180362550A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention relates to cationic complexes made up of a lanthanide ion Ln3+ and a ligand of formula (I) : with X, Y and R1 as defined in claim 1, and to the salts thereof with an anion, the solvates and hydrates thereof; with the exception of cationic complexes made up of a lanthanide ion Ln3+ and a ligand of one of formulae (I.1) or (I.4) as defined in claim 1, and the salts, solvates and hydrates thereof. The invention also relates to the use of such a complex or of a cationic complex made up of a lanthanide ion Ln3+ and a ligand of formula (I.1) or (I.4) as defined in claim 1, or of one of the salts thereof with an anion, the solvates or hydrates thereof, as an aid to the crystallisation of a biological macromolecule, as well as to crystallisation methods and methods for analysing or determining the structure of a biological macromolecule.

  该发明涉及由镧系离子Ln3+和配体(I)的阳离子络合物组成，其中配体的化学式为：具有X、Y和R1如权利要求1中所定义的，并且与其阳离子盐、溶剂合物和水合物；但不包括由镧系离子Ln3+和权利要求1中定义的化学式(I.1)或(I.4)之一的配体组成的阳离子络合物，以及其盐、溶剂合物和水合物。该发明还涉及使用这种络合物或由镧系离子Ln3+和权利要求1中定义的化学式(I.1)或(I.4)组成的阳离子络合物，或其中一种与其阳离子盐、溶剂或水合物，作为辅助结晶生物大分子的方法，以及结晶方法和分析或确定生物大分子结构的方法。
• Exquisite sensitivity of the ligand field to solvation and donor polarisability in coordinatively saturated lanthanide complexes
  作者：Kevin Mason、Alice C. Harnden、Connor W. Patrick、Adeline W. J. Poh、Andrei S. Batsanov、Elizaveta A. Suturina、Michele Vonci、Eric J. L. McInnes、Nicholas F. Chilton、David Parker

  DOI：10.1039/c8cc04995e

  日期：——

  The second coordination sphere determines ligand field in lanthanide coordination complexes.

  第二配位层确定了镧系配位化合物中的配体场。