tert-butyl (2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate | 1158813-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• 英文别名: tert-Butyl 6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate；tert-butyl (E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 1158813-84-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NLZOULFPHHRWOJ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate 、 甲基溴化镁 在 iron(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以68%的产率得到tert-butyl 5,6,6-trimethylhepta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化2-链烯丙基4-壬酸酯和格氏试剂的合成

  摘要：

  用甲基或芳基格氏试剂和氯化亚铁（II）（10 mol％）处理2烯丙基4酸酯可得到5甲基或5芳基3,4链烷二烯酸酯，单一异构体收率高水处理后。同样，（2-烯丙基-4-炔丙基）恶唑烷酮可提供（5-甲基-3,4-烷二烯酰基）恶唑烷酮。与丙酮的醛醇缩合反应也可以代替水解后处理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100995
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 丙烯酸叔丁酯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到tert-butyl (2E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious enyne construction from alkynes via oxidative Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling

  摘要：

  The enyne, ubiquitous in natural products, can be a challenge to generate since these moieties require many synthetic transformations to assemble them. We developed a simpler protocol to construct enynes while we found that this oxidative reaction was tolerant in substrate scope. in addition, the utility of this reaction was demonstrated through the attempt in synthesizing antifungal agent Lamisil (TM). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.217