3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate | 28544-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
• 英文别名: 3-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazol-3-ium-5-olate
• CAS: 28544-52-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₄
• 分子量: 296.282
• InChiKey: XXVBYBBUKVJZOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-3-Cyano-1-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivite de lacycloaddition dipolaire-1,3 de munchnones aux alcenes亲电试剂

  摘要：

  用α-氰基肉桂酸甲酯和α-氰基肉桂腈甲基取代数个取代的慕尼黑酯的1，3-偶极环加成反应会生成2-吡咯啉，可将其芳香化为吡咯。这项研究表明，空间因素对反应的区域选择性的影响是“先验”很难预测的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81520-9
• 作为产物：
  描述：

  [methyl-(4-nitro-benzoyl)-amino]-phenyl-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Texier, F.; Mazari, M.; Yebdri, O., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 962 - 967

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Münchnone−Alkene Cycloadditions:  Deviations from the FMO Theory. Theoretical Studies in the Search of the Transition State
  作者：Martín Avalos、Reyes Babiano、Andrés Cabanillas、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Manuel A. Aguilar、José C. Corchado、Joaquín Espinosa-García

  DOI：10.1021/jo960483i

  日期：1996.1.1

  cycloadditive process is exactly opposite that anticipated from the FMO view of 1,3-dipolar cycloadditions. A preliminary semiempirical PM3 study also reveals the inconsistencies of semiempirical studies with experimental data by applying the FMO approach to münchnone cycloadditions. The structural characteristics of the reagents, products, and transition states have been determined, and this calculation

  3-甲基-2-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-恶唑鎓5-油酸酯（1）与衍生自D-半乳糖和D-甘露聚糖-庚烷1的手性硝基烯烃的偶极环加成反应发现-烯醇2和3以区域特异性方式进行，以令人满意的产率提供无环吡咯C-核苷（5和6）。该协议构成了此类物质的新颖有效途径。值得注意的是，这种基于中离子的环加成过程的区域化学与从FMO观察到的1,3-偶极环加成正好相反。初步的半经验PM3研究还通过将FMO方法应用于慕尼黑酮环加成反应，揭示了半经验研究与实验数据的不一致之处。确定了试剂，产物和过渡态的结构特征，并且此计算还评估了所涉及的空间和电子因素的影响。还使用模型系统进行了从头算MO的计算，该模型系统由1，3-恶唑-5-醇酸酯与2-（羟甲基）硝基乙烯组成。从头算研究首次证明了用慕尼黑啤酒花进行1,3-偶极环加成的实验结果是正确的。该过程通过协调的，稍微异步的过渡状态发生。
• Bayer,H.O. et al., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2581 - 2597
  作者：Bayer,H.O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and regioselective synthesis of acyclic C-nucleosides from mesoionic compounds
  作者：Martin Avalos、Reyes Babiano、Inocente Bautista、Juan I. Fernandez、Jose L. Jimenez、Juan C. Palacios、Joaquin Plumet、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84049-2

  日期：1989.3
• AVALOS, MARTIN;BABIANO, REYES;BAUTISTA, INOCENTE;FERNANDEZ, JUAN I.;JIMEN+, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C7-C8
  作者：AVALOS, MARTIN、BABIANO, REYES、BAUTISTA, INOCENTE、FERNANDEZ, JUAN I.、JIMEN+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivite de la cycloaddition dipolaire-1,3 de munchnones aux alcenes electrophiles
  作者：Fernand Texier()、Mohamed Mazari()、Okacha Yebdri()、François Tonnard()、Robert Carrié()

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81520-9

  日期：1990.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of several substituted Münchnones with methyl α-cyanocinnamate and α-cyanocinnamonitrile leads to 2-pyrrolines which may be aromatized to pyrroles. This study shows the influence of steric factors on the regioselectivity of the reaction which is “a priori” difficult to predict.

  用α-氰基肉桂酸甲酯和α-氰基肉桂腈甲基取代数个取代的慕尼黑酯的1，3-偶极环加成反应会生成2-吡咯啉，可将其芳香化为吡咯。这项研究表明，空间因素对反应的区域选择性的影响是“先验”很难预测的。