(2S)-2-chloro-4-phenylmethoxybutan-1-ol | 132980-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-chloro-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 132980-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₂
• 分子量: 214.692
• InChiKey: VAMDNMWDUHOASP-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-chloro-4-O-benzylbutane-2,4-diol 、 (2S)-2-chloro-4-phenylmethoxybutan-1-ol 、 氢氧化钾 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIU, CHIN;COWARD, JAMES K., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2262-2264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 在 四氯化碳 、 硫酸 、 溴 、 potassium formate 、 三苯基膦 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2S)-2-chloro-4-phenylmethoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-羟基十六烷酸的合成

  摘要：

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00426-0

文献信息

• A facile and highly stereoselective synthesis of (R)- and (S)-[2-(phenylmethoxy)ethyl]oxirane
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo00006a060

  日期：1991.3