[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1158344-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1158344-42-3
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₁₀
• 分子量: 633.78
• InChiKey: DCIWOWDQWZVLJZ-NZXXCJEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 、 ethyl Phenylphosphinate 在 四氯化锡 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(S)-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-(4-methoxyphenyl)methyl]amino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酯化的D-半乳糖胺作为手性助剂的立体选择性合成α-氨基（苯基）甲基（苯基）次膦酸

  摘要：

  通过Mannich型反应可以高收率实现β- N-糖苷连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映异构形成。通过使用邻氨基苯甲酸酯化的半乳糖胺作为手性模板，使用SnCl 4作为促进剂在THF中进行反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901419
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[(E)-(4-methoxyphenyl)methylideneamino]oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸酯化的D-半乳糖胺作为手性助剂的立体选择性合成α-氨基（苯基）甲基（苯基）次膦酸

  摘要：

  通过Mannich型反应可以高收率实现β- N-糖苷连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映异构形成。通过使用邻氨基苯甲酸酯化的半乳糖胺作为手性模板，使用SnCl 4作为促进剂在THF中进行反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901419

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Adjacent P,C-Stereogenic β-<i>N</i>-Glycosidic Linked α-Aminophosphinates
  作者：Shuang Liu、Yuming Li、Zhiyu Yin、Qiuli Yu、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02877

  日期：2017.3.3

  of adjacent P,C-stereogenic β-N-glycosidic linked α-aminophosphinates is developed in high yields via a phospha-Mannich reaction. The reaction was performed by employing (Rp)-O-(−)-menthyl H-phenylphosphinate and O-pivaloylated N-galactosylimine for double stereodifferentiation and BF3·Et2O as a promoter in THF. O-Pivaloylated N-galactosylphenyl imine 2 and (Rp)-O-(−)-menthyl H-phenylphosphinate 1 were

  通过膦-曼尼希反应以高收率开发了相邻的P，C-立体异构的β- N-糖苷连接的α-氨基次膦酸酯的非对映选择性形成。将反应物通过采用进行（[R p） - Ö - （ - ） -薄荷基ħ -phenylphosphinate和ö -pivaloylated Ñ -galactosylimine双stereodifferentiation和BF 3 ·的Et 2 O作为在THF中的启动子。O-聚乙烯基化的N-半乳糖基苯基亚胺2和（R p）-O -（-）-薄荷基H-苯基次膦酸酯1将其以非对映异构体比例高达20：1转化为N-半乳糖基α-氨基烷基次膦酸酯3。转化的合成方法提供了快速接近相邻的P，C-立体异构手性α-氨基次膦酸酯的途径。