2-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-nitro-2H-chromene | 1499097-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 1499097-37-8
• 化学式: C₁₅H₉BrClNO₃
• 分子量: 366.598
• InChiKey: NCDJIMAXVVUPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊酰基乙腈 、 2-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-nitro-2H-chromene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到N-(4-(4-bromophenyl)-2-tert-butyl-8-chloro-1-cyano-4H-furo[2,3-c]chromen-3a(9bH)-yl)-3,3-dimethyl-2-oxobutanimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 5-氯代水杨醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-chloro-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Molecular diversity of the domino annulation reaction of 2-aryl-3-nitrochromenes with pivaloylacetonitriles

  摘要：

  在三乙胺存在下，两分子季戊酰乙腈与一分子2-芳基-3-硝基香豆素在四氢呋喃中进行多米诺环化反应，高产率地形成了前所未见的亚胺取代的二氢呋[2,3-c]香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01504j

文献信息

• Convenient construction of tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles and tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles <i>via</i> one-pot domino reaction
  作者：Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8ra05138k

  日期：——

  tetrahydrochromeno[4′,3′:2,3]indolizino[8,7-b]indoles were conveniently synthesized in high yields by one-pot domino reaction of tryptamines, alkyl propiolates and 2-aryl-3-nitro-2H-chromenes. Under similar conditions, the one-pot reaction of tryptamines, alkyl propiolates and β-nitroalkenes resulted in functionalized tetrahydroindolizino[8,7-b]indoles. The reaction mechanism involved sequential generation

  通过色胺、丙炔酸烷基酯和2-芳基-3-硝基-2的一锅多米诺反应，方便、高产率地合成了功能化四氢苯并[4',3':2,3]吲嗪基[8,7- b ]吲哚H-色烯。在相似的条件下，色胺、丙炔酸烷基酯和β-硝基烯烃的一锅反应生成了功能化的四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚。反应机理包括β-烯胺酯的连续生成、Michael加成、Pictet-Spengler反应和成环过程。该反应表现出较高的原子经济性并达到了可持续化学的目标。
• Annulation reaction of methyl 2-(benzo[ b ][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate with β -nitrostyrenes and 3-nitrochromenes
  作者：Quan-Shun Sun、Jing Sun、Wang Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.027

  日期：2018.3

  The acid catalyzed domino reaction of β-nitrostyrenes with methyl 2-(benzo[b][1,4]thiazin-3-ylidene)acetate, which were previously prepared from the cyclization of 2-aminobenzenethiol and methyl 4-chloroacetoacetate, resulted in 2-arylbenzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]thiazine-3-carboxylates in high yields. Under same reaction conditions, the similar reaction with 3-nitrochromenes afforded corresponding benzo[b]chromeno[4′

  β-硝基苯乙烯与2-（苯并[ b ] [1,4]噻嗪-3-亚丙基）乙酸甲酯的酸催化多米诺反应，该反应是由2-氨基苯硫醇和4-氯乙酰乙酸甲酯的环化反应制得的。 2-芳基苯并[ b ]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪-3-羧酸盐的收率很高。在相同的反应条件下，与3-硝基色酮的相似反应以良好的收率得到相应的苯并[ b ]铬基[4'，3'：4,5]吡咯并[1,2- d ] [1,4]噻嗪衍生物。
• Convenient Synthesis of Functionalized 3,4,10,11-tetrahydroindolo[1,2-a]Quinoxalines Via Three-component Reaction of Dimedone, 3-nitrochromenes and Ammonium Acetate
  作者：Jun Fang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/jhet.2345

  日期：2016.5

  An efficient synthetic procedure for the functionalized 3,4,10,11‐tetrahydroindolo[1,2‐a]quinoxalines was successfully developed by the three‐component reaction of dimedone, 3‐nitrochromenes, and ammonium acetate in ethanol. This reaction has the advantages of using common starting material, short reaction process, and good yields high‐atom efficiency.

  通过二甲酮，3-硝基色酮和乙酸铵在乙醇中的三组分反应，成功开发了一种功能化的3,4,10,11-四氢吲哚并[1,2-a]喹喔啉的有效合成方法。该反应的优点是使用通用的原料，反应过程短，收率高。
• One-pot Sequential Reaction for the Synthesis of Polysubstituted 3-(3-Nitro-2-phenylchroman-4-yl)-3-arylaminoacrylates
  作者：Lili Zhang、Jing Sun、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201300547

  日期：2013.12

  AbstractThe one‐pot sequential reaction of arylamines, methyl propiolate and 2‐aryl‐3‐nitrochromenes without any catalyst in refluxing ethanol afforded the polysubstituted 3‐(3‐nitro‐2‐phenylchroman‐4‐yl)‐3‐arylaminoacrylates in good yields and with high diastereoselectivity. Reaction mechanism was believed involving the initial formation of β‐enamino ester and sequential Michael addition.