Nβ-(S,S)-epoxysuccinoyl-DAP(BOC)-Otbu | 1255383-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nβ-(S,S)-epoxysuccinoyl-DAP(BOC)-Otbu
• CAS: 1255383-50-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₈
• 分子量: 374.391
• InChiKey: KVCPTNOMLSXNHV-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143.56
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nβ-(S,S)-epoxysuccinoyl-DAP(BOC)-Otbu 、 氯甲酸异丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶 DdaD TethersNβ-Fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate 在 Dapdiamide 抗生素生物合成过程中通过 DdaC 进行 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性环氧化

  摘要：

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，

  DOI：

  10.1021/ja1072367
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 、 (2S,3S)-oxirane-2,3-dicarboxylic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到Nβ-(S,S)-epoxysuccinoyl-DAP(BOC)-Otbu
  参考文献：
  名称：

  非核糖体肽合成酶 DdaD TethersNβ-Fumaramoyl-l-2,3-diaminopropionate 在 Dapdiamide 抗生素生物合成过程中通过 DdaC 进行 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性环氧化

  摘要：

  来自成团泛菌的基因簇负责 dapdiamide 抗生素的生物合成，编码腺苷酸化-硫醇化双结构域蛋白 DdaD 和 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性双加氧酶同源物 DdaC。在这里，我们展示了 DdaD，一种非核糖体肽合成酶模块，激活和隔离 N(β)-延胡索酰基-1-2,3-二氨基丙酸酯作为共价连接的硫酯，用于随后对延胡索酰基进行氧化修饰。DdaC 催化共价结合的 N(β)-富马甲酰基-1-2,3-二氨基丙酰基-S-DdaD 物质的 Fe(II)-和 α-酮戊二酸依赖性环氧化，生成 N(β)-环氧琥珀酰胺-DAP (DAP = 2,3-二氨基丙酸酯）与 DdaD 的硫酯连接。水解释放后，

  DOI：

  10.1021/ja1072367