(3aS,6aS)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1618651-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,6aS)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3As,6as)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetra-hydro-2h-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aS,6aS)-6-propan-2-ylidene-3a,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1618651-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: LMLNGKLJDGDAIB-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 2-羟基吡啶 、 硫酸 、 zinc/copper couple 、 双氧水 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,6aS)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomeric (+)- and (-)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-1-ones

  摘要：

  Baeyer-Villiger oxidation of racemic [2 +2 ]-cycloadduct derived from dichloroketene and dimethylfulvene gave 3,3-dichloro-6-(1-methylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one, and opening of the lactone ring in the latter with (+)-alpha-methylbenzylamine produced diastereoisomeric amides which can be readily separated by chromatography on silica gel. The subsequent lactonization and reductive dechlorination afforded enantiomeric (-)- and (+)-6-(propan-2-ylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]-furan-1-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014060098