cyclo[Asn-Gln-Tyr-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Phe(F5)-D-Phe] | 956597-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[Asn-Gln-Tyr-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Phe(F5)-D-Phe]
• 英文别名: 3-[(3R,6S,9S,12S,15S,18S,21S,24R,27S,30S)-21-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-aminopropyl)-3,24-dibenzyl-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-27-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-12-propan-2-yl-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28-decazabicyclo[28.3.0]tritriacontan-18-yl]propanamide
• CAS: 956597-03-8
• 化学式: C₆₆H₈₂F₅N₁₃O₁₃
• 分子量: 1360.45
• InChiKey: LRGQXACQYNPHSB-DRKKXKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 aluminum oxide 、 碘乙腈 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 苯酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 以21 mg的产率得到cyclo[Asn-Gln-Tyr-Val-Orn-Leu-D-Phe-Pro-Phe(F5)-D-Phe]
  参考文献：
  名称：

  开发具有改善的抗菌活性的噻唑烷A类似物。

  摘要：

  能够停止微生物抗性的新型抗菌治疗剂的开发是临床医学中的主要追求。由于降低了细菌对这种机制产生抗药性的可能性，因此靶向和破坏细菌膜的抗生素种类具有吸引力。两亲环状十肽泰罗替丁A是这类抗生素的模型。噻唑烷A由疏水和亲水面组成，可插入细菌膜中，形成多孔通道并破坏膜的完整性。我们已经使用了分子建模和固相合成相结合的方法来制备酪氨酸A和类似物1-8。确定了这些化合物对多种革兰氏阳性菌和E的最低抑制浓度（MIC）。大肠杆菌作为革兰氏阴性菌的代表。类似物2和5对多种病原微生物（对于大肠杆菌而言，最佳MIC为32微克/毫升，对于大多数革兰氏阳性菌为2微克/毫升）显示出比母体噻唑烷A适中的抗菌活性增加了2至8倍。对类似物之间的结构-活性关系的研究表明，对增加两亲性有偏爱，但在改善抗菌活性方面，对增加亲水性而不是疏水性没有明显的偏爱。值得注意的是，带正电荷的赖氨酸残基或中性五氟苯基残基向环肽环系统内的不同位置

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.007