3-Aethyl-4,5-diphenyl-pyrazol | 113060-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Aethyl-4,5-diphenyl-pyrazol
• 英文别名: 3-ethyl-4,5-diphenyl-1(2)H-pyrazole；5-ethyl-3,4-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 113060-93-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: YKJMYLWHDLYTHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(1,3-diphenylpent-2-enylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 碘苯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64 %的产率得到3-Aethyl-4,5-diphenyl-pyrazol
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化 1,2-芳基转移从 α,β-不饱和腙和肟合成全功能化 NH-吡唑和异恶唑

  摘要：

  开发了一种碘(III)催化的通​​用方法，分别通过环化/1,2-芳基转移/芳构化/去托磺化，从α,β-不饱和腙和肟合成全官能化NH-吡唑和异恶唑。该反应通过抗-Baldwin 5-内-触发环化进行。它可以直接获得用于制备用于 COX 抑制的药物伐地昔布和帕瑞昔布的高级中间体。此外，还开发了一种在 TIPS-EBX 存在下进行吡唑N-炔基化的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04057

文献信息

• Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201301284

  日期：2013.7.8

  Rearrangement under control: A wide variety of 3,4,5‐ and 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles can be prepared from tosylhydrazones of ketones and terminal alkynes through the title reaction sequence (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The rearrangement, and therefore, the regioselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents of the tosylhydrazone.

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。