(S)-1-(benzyloxy)-3-(benzyloxycarbonylamino)azepan-2-one | 1007123-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(benzyloxy)-3-(benzyloxycarbonylamino)azepan-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-2-oxo-1-phenylmethoxyazepan-3-yl]carbamate
• CAS: 1007123-22-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: NZHIDVXBSCBFDD-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(benzyloxycarbonylamino)azepan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 10% Pd/C 、 氢溴酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 [(2R)-4-[[(3S)-1-acetyloxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-4-oxobutan-2-yl] (2S)-2-[[(4S)-2-(4-acetamido-2-acetyloxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-6-[acetyloxy(hexadecanoyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob26077h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(benzyloxyamino)-5-(benzyloxycarbonylamino)-6-oxohexyl methane-sulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(S)-1-(benzyloxy)-3-(benzyloxycarbonylamino)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阿米他汀B及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。

  DOI：

  10.1021/jo7020532

文献信息

• Syntheses of mycobactin analogs as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Raúl E. Juárez-Hernández、Scott G. Franzblau、Marvin J. Miller

  DOI：10.1039/c2ob26077h

  日期：——

  Three analogs of mycobactin T, the siderophore secreted by Mycobacterium tuberculosis (Mtb) were synthesized and screened for their antibiotic activity against Mtb H37Rv and a broad panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The synthetic mycobactins were potent (MIC90 0.02–0.88 μM in 7H12 media) and selective Mtb inhibitors, with no inhibitory activity observed against any other of the microorganisms tested. The maleimide-containing analog 40 represents a versatile platform for the development of mycobactin-drug conjugates, as well as other applications.

  合成了三种类角菌素 T 结构的类似物，这是结核分枝菌（Mtb）分泌的铁载体，并对其抗菌活性进行了筛选，针对 Mtb H37Rv 及一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。合成的类角菌素具有较强的抑菌活性（在 7H12 培养基中，MIC90 为 0.02–0.88 μM），并且选择性抑制 Mtb，对其他测试的微生物没有抑制活性。含马来酰亚胺的类似物 40 代表了一种多功能平台，可用于类角菌素-药物结合物的开发及其他应用。
• Syntheses and Biological Activity of Amamistatin B and Analogs
  作者：Kelley A. Fennell、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo7020532

  日期：2008.2.1

  Structurally related mycobactins affect the growth of both mycobacterial and human cells through interference with iron chelation. To further probe the biological activity of this class of compounds, the total syntheses of amamistatin B and two analogs were completed, and the synthetic samples were screened for tumor cell growth inhibition, HDAC inhibition, and Mycobacterium tuberculosis growth inhibition

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。