6-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-2-methoxy-3-methylbenzoic acid | 143096-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-2-methoxy-3-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-6-pivalamidobenzoic acid；2-Methoxy-3-methyl-6-N-pivaloylaminobenzoic acid；6-(2,2-Dimethylpropanoylamino)-2-methoxy-3-methylbenzoic acid
• CAS: 143096-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: VPPMFGCAGFQHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-2-methoxy-3-methylbenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢溴酸 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 methyl 6-(2-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenoxy)-3-formyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  收敛的方法二苯并二恶英酮：外消旋青霉素的合成

  摘要：

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100405
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-[(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)amino]-2-methoxy-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  收敛的方法二苯并二恶英酮：外消旋青霉素的合成

  摘要：

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100405

文献信息

• Substituted dibenz-oxa-thiocinones, -12-oxides and -12,12-dioxides, a
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05190971A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  The invention relates to substituted dibenz-oxa-thiocinone-12-oxides and -12,12-dioxides of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.6 and Y have the meaning indicated in the description, to processes for their preparation and to their use in medicaments, in particular in circulation-influencing medicaments.

  该发明涉及一般式I的取代二苯基氧硫代环己酮-12-氧化物和-12,12-二氧化物，其中R.sup.1至R.sup.6和Y具有描述中所示的含义，以及它们的制备过程和在药物中的使用，特别是在影响循环的药物中的使用。
• Design, synthesis and antiviral activity of novel quinazolinones
  作者：Ziwen Wang、Mingxiao Wang、Xue Yao、Yue Li、Juan Tan、Lizhong Wang、Wentao Qiao、Yunqi Geng、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.010

  日期：2012.7

  HIV-1 integrase (IN) is a validated therapeutic target for antiviral drug design. However, the emergence of viral strains resistant to clinically studied IN inhibitors demands the discovery of novel inhibitors that are structurally as well as mechanistically different. Herein, a series of quinazolinones were designed and synthesized as novel HIV-1 inhibitors. The new synthetic route provides a practical method for the preparation of 5-hydroxy quinazolinones. Primary bioassay results indicated that most of the quinazolinones possess anti-HIV activity, especially for compound 11b with 77.5% inhibition rate at 10 mu M emerged as a new active lead. Most of the synthesized compounds were also found to exhibit good anti-TMV activity, of which compound 9a showed similar in vivo anti-TMV activity to commercial plant virucide Ribavirin. This work provides a new and efficient approach to evolve novel multi-functional antiviral agents by rational integration and optimization of previously reported antiviral agents. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US5190971A
  申请人：——

  公开号：US5190971A

  公开（公告）日：1993-03-02