4-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 10480-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-Benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 10480-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: GIYDYLCGUQWJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-Benzyl-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  Takacs,K.; Harsanyi,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2330 - 2335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-羟基-1,2,4-噁二唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 4-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH催化的乙二唑酮与乙酰胺的正式[3 + 2]环加成反应：氨基咪唑的简单获得途径†

  摘要：

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00701a

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。
• D'Alò; Grünanger, Farmaco, Edizione Scientifica, 1966, vol. 21, # 5, p. 346 - 354
  作者：D'Alò、Grünanger

  DOI：——

  日期：——