2-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1205671-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-methyl-5-pyridin-3-yl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1205671-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃
• 分子量: 263.342
• InChiKey: WJPKRNFZZPZFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT6 和 H1 受体拮抗剂的新型 5,8-二取代-2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b] 吲哚的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 Dimebon 的一系列新型 γ-咔啉类似物的合成、生物学评价和构效关系 (SAR)。在研究的化合物中，四氢-γ-咔啉 5b（2,8-二甲基-5-[cis-2-pyridin-3-ylvinyl]-2,3,4,5-四氢咔啉）已被鉴定为最有效的小分子拮抗剂，特别是针对组胺 H1 和血清素 5-HT6 受体（IC50 < 0.45 μM 和 IC50 = 0.73 μM，分别）。对测试化合物进行的全面比较 SAR 研究揭示了侧取代基的性质与相关拮抗活性之间的显着相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900056
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-5-(pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  作为 5-HT6 和 H1 受体拮抗剂的新型 5,8-二取代-2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b] 吲哚的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了 Dimebon 的一系列新型 γ-咔啉类似物的合成、生物学评价和构效关系 (SAR)。在研究的化合物中，四氢-γ-咔啉 5b（2,8-二甲基-5-[cis-2-pyridin-3-ylvinyl]-2,3,4,5-四氢咔啉）已被鉴定为最有效的小分子拮抗剂，特别是针对组胺 H1 和血清素 5-HT6 受体（IC50 < 0.45 μM 和 IC50 = 0.73 μM，分别）。对测试化合物进行的全面比较 SAR 研究揭示了侧取代基的性质与相关拮抗活性之间的显着相关性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900056

文献信息

• SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Alla Chem, LLC.

  公开号：EP2145887A2

  公开（公告）日：2010-01-20

  The invention relates to antagonists of serotonin 5-HT6 receptors simultaneously regulating homeostasis of Ca+2 ions in cells, representing substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles of the general formula 1, pharmaceutically acceptable salts and/or hydrate thereof. In the general formula 1: R1 represents amino group substituent selected from optionally substituted C1-C5 alkyl; R2i is one or more substituents selected from hydrogen, halogen, C1-C3 alkyl, CF3, OCF3; Ar is phenyl optionally substituted with halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, substituted amino group, or CF3; or optionally substituted aromatic 6-membered heterocycle comprising 1-2 nitrogen atoms in the cycle; W represents ethylene group -CH2-CH2-, ethenyl group -CH=CH-, or ethynyl group -C≡C-. The invention also relates to the novel compounds selected from the compounds of the general formula 1, methods for their preparation, pharmaceutical compositions and methods of their use.

  本发明涉及5-羟色胺5-HT6受体的拮抗剂，同时调节细胞中Ca+2离子的平衡，代表通式1的取代的2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚、其药学上可接受的盐和/或水合物。在通式 1 中 R1代表选自任选取代的C1-C5烷基的氨基基团取代基；R2i是一个或多个选自氢、卤素、C1-C3烷基、CF3、OCF3的取代基；Ar是任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、取代的氨基基团或CF3取代的苯基；或任选取代的在循环中包含1-2个氮原子的芳香族6元杂环；W代表乙烯基-CH2-CH2-、乙烯基-CH＝CH-或乙炔基-C≡C-。本发明还涉及选自通式 1 化合物的新型化合物、其制备方法、药物组合物及其使用方法。
• Substituted 2,3,4,5-Tetrahyrdo-1H-Pyrido[4,3-B]Indoles, Methods for the Production and Use Thereof
  申请人：Ivashchenko Andrey Alexandrovich

  公开号：US20100120792A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to antagonists of serotonin 5-HT 6 receptors simultaneously regulating homeostasis of Ca +2 ions in cells, representing substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indoles of the general formula 1, pharmaceutically acceptable salts and/or hydrate thereof. In the general formula 1: R 1 represents amino group substituent selected from optionally substituted C 1 -C 5 alkyl; R 2 , is one or more substituents selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 3 alkyl, CF 3 , OCF 3 ; Ar is phenyl optionally substituted with halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, substituted amino group, or CF 3 ; or optionally substituted aromatic 6-membered heterocycle comprising 1-2 nitrogen atoms in the cycle; W represents ethylene group —CH 2 —CH 2 —, ethenyl group —CH═CH—, or ethynyl group —C≡C—. The invention also relates to the novel compounds selected from the compounds of the general formula 1, methods for their preparation, pharmaceutical compositions and methods of their use.
• [EN] SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLES, METHODS FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] 2,3,4,5-TÉTRAHYDRO-1H-PYRIDO[4,3-B]INDOLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS DE LEUR FABRICATION ET UTILISATION
  申请人：ALLA CHEM LLC

  公开号：WO2008123796A2

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] The invention relates to antagonists of 5-HT₆ serotonin_{receptors which simultaneously control the homeostasis of calcium ions in cells and is in the form of substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles of general formula (1), wherein R¹ is an aminogroup substituent selected form optionally substituted C1-C5 alkyl; R² i
  [FR] L'invention concerne des antagonistes 5-HT6 des récepteurs de sérotonine qui contrôlent en même temps l'homéostase d'ions de calcium dans des cellules, qui se présentent comme un 2,3,4,5-tétrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indole substitué ayant la formule générale (1), son sel pharmaceutiquement acceptable ou son hydrate. Dans la formule (1), R¹ est un substitutif d'un groupe aminé, choisi parmi les alkyles C1-C5 éventuellement substitués; R² i}
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 5,8-Disubstituted-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>] indoles as 5-HT₆and H₁Receptors Antagonists
  作者：Alexandre V. Ivachtchenko、Eugene B. Frolov、Oleg D. Mitkin、Volodymyr M. Kysil、Alexander V. Khvat、Sergey E. Tkachenko

  DOI：10.1002/ardp.200900056

  日期：2009.12

  and structure‐activity relationships (SAR) for a series of novel γ‐carboline analogues of Dimebon are described. Among the studied compounds, tetrahydro‐γ‐carboline 5b (2,8‐dimethyl‐5‐[cis‐2‐pyridin‐3‐ylvinyl]‐2,3,4,5‐tetrahydro‐carboline) has been identified as the most potent small molecule antagonist, in particular against histamine H1 and serotonin 5‐HT6 receptors (IC50 < 0.45 μM and IC50 = 0.73

  描述了 Dimebon 的一系列新型 γ-咔啉类似物的合成、生物学评价和构效关系 (SAR)。在研究的化合物中，四氢-γ-咔啉 5b（2,8-二甲基-5-[cis-2-pyridin-3-ylvinyl]-2,3,4,5-四氢咔啉）已被鉴定为最有效的小分子拮抗剂，特别是针对组胺 H1 和血清素 5-HT6 受体（IC50 < 0.45 μM 和 IC50 = 0.73 μM，分别）。对测试化合物进行的全面比较 SAR 研究揭示了侧取代基的性质与相关拮抗活性之间的显着相关性。