3,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-D-glucal | 913258-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-D-glucal
• CAS: 913258-74-9
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 494.819
• InChiKey: RIJAIJDSCAFBIJ-SMIHKQSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-D-glucal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl (3R,4S,5S)-3-benzoyloxy-5-benzyloxy-4-(p-methoxybenzyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Sporiolide A

  摘要：

  The first total synthesis of the natural cytotoxic agent sporiolide A has been accomplished from D-glucal in 16 steps with 6.1% overall yield. Carbohydrates were applied as the chiral templates to manipulate the absolute configuration during the synthesis. Pyridinium chlorochromate (PCC)-promoted transformation of the cyclic enol-ether to lactone, followed by Yamaguchi esterification and intramolecular ring closure metathesis, greatly facilitates synthesis of the target compound.

  DOI：

  10.1021/jo0615504
• 作为产物：
  描述：

  3,6-双邻(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3,6-O-di-tert-butyldimethylsilyl-4-O-p-methoxybenzyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Sporiolide A

  摘要：

  The first total synthesis of the natural cytotoxic agent sporiolide A has been accomplished from D-glucal in 16 steps with 6.1% overall yield. Carbohydrates were applied as the chiral templates to manipulate the absolute configuration during the synthesis. Pyridinium chlorochromate (PCC)-promoted transformation of the cyclic enol-ether to lactone, followed by Yamaguchi esterification and intramolecular ring closure metathesis, greatly facilitates synthesis of the target compound.

  DOI：

  10.1021/jo0615504

文献信息

• Stereoselective [2+2] Cycloadditions: Synthesis of a Tri-O-Bn-D-Glucal-derived β-Lactam
  作者：Maria Varghese

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0491

  日期：——