5-ethoxy-4-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one | 176972-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-ethoxy-4-ethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 3-ethoxy-4-ethyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 176972-57-9
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: CQGOCPRJGCTRJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Alkoxytriazolinonen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0703226A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  Alkoxytriazolinone der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht und R²für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, (welche als Zwischenprodukte zur Herstellung von herbiziden Wirkstoffen verwendet werden können), erhält man in sehr guten Ausbeuten und hoher Reinheit, indem man Imino(thio)kohlensäureester (II) mit Carbazinsäurealkoxyethylestern (III), worin Q für O oder S steht, R³ für (z.B.) Alkyl, Aryl oder Aralkyl steht und R⁴ für (z.B.) Alkyl steht, bei -20°C bis +150°C umsetzt (1. Stufe) und die hierbei unter Abspaltung von R³-QH gebildeten, neuen Semicarbazid-Derivate (IV) gegebenenfalls nach Zwischenisolierung, ohne Zusatz einer Base, bei 0°C bis 200°C, vorteilhaft bei vermindertem Druck, unter Abspaltung von Alkoxyethanolen cyclisierend kondensiert (2. Stufe).

  通式(I)的烷氧基三唑啉酮 其中 R¹代表氢，或在每种情况下代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、芳基或芳烷基，以及 R² 在每种情况下均代表任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷烃基、芳基或芳基烷基、 (通过亚氨基（硫代）碳酸酯（II）与咔嗪酸烷氧基乙基酯（III）反应，可以获得产率极高、纯度极高的亚氨基（硫代）碳酸酯（II）（可用作生产除草活性成分的中间体）、 其中 Q 是 O 或 S，R³ 是（例如）烷基、芳基或芳烷基，R⁴ 是（例如）烷基、 在 -20°C 至 +150°C 下反应（第一阶段），并在此过程中消除 R³-QH 生成新的半咔嗪衍生物 (IV) 可选择在中间体分离后，不加碱，在 0℃至 200℃，减压条件下进行反应，同时消除烷氧基乙醇（第 2 阶段）。
• [DE] SUBSTITUIERTE ARYLSULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED ARYL SULPHONYL AMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONES AS HERBICIDES<br/>[FR] ARYLSULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONES SUBSTITUES UTILISES COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997032876A1

  公开（公告）日：1997-09-12

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der Formel (I), in welcher Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, R1 für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkylidenamino steht, R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, oder Alkinyl steht, oder zusammen mit R1 für gegebenefalls durch Sauerstoff unterbrochenes und/oder gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, R3 für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl steht, R4 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkylamino, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylamino, Aryl, Arylalkyl steht, und R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für einen jeweils gegebenenfalls substituierten Rest aus der Reihe Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylamino, Arylalkyl steht, sowie Salze von Verbindungen der Formel (I), Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel substituted aryl sulphonyl amino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones of the formula (I) in which: Q1 is oxygen or sulphur; Q2 is oxygen or sulphur; R1 is hydrogen, amino or possibly substituted alkyl, alkoxy, alkyl carbonyl, alkoxy carbonyl, alkyl thio, alkyl sulphinyl, alkyl sulphonyl, alkenyl, alkinyl or alkylidene amino; R2 is hydrogen or possibly substituted alkyl, alkyl carbonyl, alkoxy carbonyl, alkyl sulphonyl, alkenyl or alkinyl or, together with R1, for alkane diyl possibly interrupted by oxygen and/or substituted alkandiyl; R3 is hydrogen, cyano, nitro, halogen or possibly substituted alkyl, alkyl carbonyl or alkoxycarbonyl; R4 is hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino or a possibly substituted radical from the series alkyl, alkenyl, alkinyl, alkoxy, alkene oxy, alkyl amino, dialkyl amino, cycloalkyl, cycloalkyl alkyl, cycloalkyl amino, aryl, aryl alkyl; and R5 is hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogen or a possibly substituted radical from the series alkyl, alkoxy, alkyl thio, alkyl amino, dialkyl amino, alkenyl, alkinyl, alkenyloxy, alkinyloxy, alkenyl thio, alkinylthio, alkenyl amino, alkinyl amino, cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkyl thio, cycloalkyl amino, cycloalkyl alkyl, aryl, aryloxy, aryl thio, aryl amino, aryl alkyl; and salts of compounds of formula (I), process for producing the novel compounds and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouveaux arylsulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones substitués de formule (I), dans laquelle Q1 représente oxygène ou soufre; Q2 représente oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, amino ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alcoxy, alkylcarbonyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, alcényle, alcynyle ou alkylidène-amino; R2 représente hydrogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alkylcarbonyle, alkylsulfonyle, alcényle ou alcynyle, ou bien représente, conjointement avec R1, alcanediyle éventuellement interrompu par oxygène et/ou éventuellement substitué; R3 représente hydrogène, cyano, nitro, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués: alkyle, alkylcarbonyle ou alcoxycarbonyle; R4 représente hydrogène, hydroxy, amino, alkylidène-amino ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués, de la série: alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alcényloxy, alkylamino, dialkylamino, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, cycloalkylamino, aryle, arylalkyle; et R5 représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués, de la série: alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, alcényle, alcynyle, alcényloxy, alcynyloxy, alcénylthio, alcylnylthio, alcénylamino, alcynylamino, cycloalkyle, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyle, aryle, aryloxy, arylthio, arylamino, arylalkyle. L'invention concerne également les sels des composés de la formule (I). L'invention concerne en outre un procédé de production de ces nouveaux composés, ainsi que leur utilisation comme herbicides.

  这项发明涉及一种新型取代的aryl sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)ones化合物，其分子式为(I)，其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氨基或以下各种可能被取代的代基：alkyl、alkoxy、alkyl carbonyl、alkoxy carbonyl、alkyl thio、alkyl sulfinyl、alkyl sulfonyl、alkenyl、alkynyl或alkylidene amino；R2代表氢或以下各种可能被取代的代基：alkyl、alkyl carbonyl、alkoxy carbonyl、alkyl sulfonyl、alkenyl或alkynyl，或与R1一起代表alkane diyl（可能被氧中断或被Alkandiyl取代）；R3代表氢、cyano、nitro、halogen或以下各种可能被取代的代基：alkyl、alkyl carbonyl或alkoxy carbonyl；R4代表氢、hydroxy、amino、alkylidene amino或以下各种可能被取代的代基：从series alkyl、alkenyl、alkynyl、alkoxy、alkenyl oxy、alkyl amino、dialkyl amino、cycloalkyl、cycloalkyl alkyl、cycloalkyl amino、aryl、aryl alkyl；R5代表氢、hydroxy、mercapto、amino、cyano、halogen或以下各种可能被取代的代基：从series alkyl、alkoxy、alkyl thio、alkyl amino、dialkyl amino、alkenyl、alkynyl、alkenyl oxy、alkinyloxy、alkenyl thio、alkynylthio、alkenyl amino、alkynyl amino、cycloalkyl、cycloalkyloxy、cycloalkyl thio、cycloalkyl amino、cycloalkyl alkyl、aryl、aryloxy、aryl thio、arylamino、aryl alkyl；以及formula (I)的相应盐、合成该新化合物的方法及其作为除草剂的用途。
• SUBSTITUIERTE ARYLSULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL-TRIAZOLIN(THI)ONE ALS HERBIZIDE
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0888342A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SUBSTITUTED NICOTINIC ACID ESTERS
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP1601653B1

  公开（公告）日：2009-02-04
• US5594147A
  申请人：——

  公开号：US5594147A

  公开（公告）日：1997-01-14