(R)-3-Methoxymethoxybutanoic acid | 272125-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-Methoxymethoxybutanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-(methoxymethoxy)butanoic acid
• CAS: 272125-70-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: DGRBILULKINLRX-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methoxymethoxybutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.8h， 生成 Methyl (R)-4-methoxymethoxy-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (R)-3-methoxymethoxybutanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(R)-3-Methoxymethoxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i

文献信息

• A total synthesis of macrosphelides C and F from l-(+)-arabinose
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.034

  日期：2003.10

  A total synthesis of the 16-membered macrolides, macrosphelides C and F has been achieved starting from l-(+)-arabinose.

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。
• Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains
  作者：Gurdip Bhalay、Sarah Clough、Lee McLaren、Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/a909677i

  日期：——

  A series of novel 2-oxo esters with protected alcohols at the 3-, 4-, 5-, 6- and 7-positions has been prepared either via coupling of an aldehyde with an organometallic reagent (Zn, In or Cr) or via a one-carbon homologation of the precursor acid. A one-pot dual enzyme system was used to convert the simpler 2-oxo acids (with a single MOM ether at either C-3 or C-4) into enantiopure protected 2,3- and 2,4-dihydroxy acids in good yields, but in the cases of the more complex trisubstituted substrates, significant decomposition occurred. Biotransformations have proved valuable for the enantioselective synthesis of protected 2,6,7-trihydroxyhept-3-enoic acids.

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。