(R)-2-Methoxymethoxypropanoic acid | 272125-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Methoxymethoxypropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(methoxymethoxy)propanoic acid
• CAS: 272125-69-6
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: SCDDPXCTSGNPLZ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基三苯基氯化磷 、 (R)-2-Methoxymethoxypropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 水 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.8h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (R)-2-methoxymethoxypropionate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到(R)-2-Methoxymethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and enzyme-catalysed reductions of 2-oxo acids with oxygen containing side-chains

  摘要：

  一系列在3-、4-、5-、6-和7-位带有保护醇的新型2-氧代酯，可以通过醛与有机金属试剂（锌、铟或铬）的耦合反应或通过前驱酸的一碳同系化制备。一种一步法双酶系统被用于将简单的2-氧代酸（在C-3或C-4位上带有单一的MOM醚）转化为高对映纯度的保护2,3-和2,4-二羟基酸，产率良好，但在更复杂的三取代底物情况下，发生了显著的分解。生物转化已被证明在保护的2,6,7-三羟基-3-烯酸的对映选择性合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/a909677i

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-amino-β-hydroxy acids, and [15N]-L-threonine
  作者：Andrew Sutherland、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00164-0

  日期：1997.3

  The enantioselective synthesis of from ethyl (S)-lactatevia methyl (S)-3-methoxymethoxy-2-oxobutanoate15 is described. The stereogenic centre at C-2 was established by a one-pot, dual enzyme catalysed hydrolysis of the ester (by a lipase) and reductive amination of the ketone of 15 (with leucine dehydrogenase) to give, after deprotection, acid as a single diastereomer in 93% yield. [15N]-L-Threonine

  描述了通过（S）-3-甲氧基甲氧基-2-氧代丁酸甲酯15由（S）-乳酸乙酯的对映选择性合成。C-2的立体异构中心是通过酯的一锅双酶催化水解（通过脂肪酶）和15酮的还原胺化（用亮氨酸脱氢酶）建立的，在脱保护后得到单一的酸非对映体，产率93％。[ 15N ] -L-苏氨酸是通过类似的策略，在还原胺化步骤中，使用苯丙氨酸脱氢酶由（R）-乳酸甲酯制备的。该方法可以简单地适于掺入氘和碳-13。
• Synthesis and Potent Antileukemic Activities of <i>N</i>-Lactylsphingosine and <i>N</i>-Lactyldihydrosphingosine
  作者：Hideki Azuma、Ryoko Takao、Keiji Shikata、Hayato Niiro、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jm030125p

  日期：2003.7.1

  synthesized. The antileukemic activities of these compounds were measured by MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide) assay in human leukemia HL-60 cells. N-(R)- and N-(S)-Lactylsphingosine displayed higher activities than N-acetylsphingosine (C2-ceramide, a well-known apoptosis inducer), and their dihydrosphingosine derivatives had slight activities.

  合成了N-（R）-和N-（S）-鞘氨醇鞘氨醇及其相应的二氢鞘氨醇衍生物。通过MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑鎓）测定在人白血病HL-60细胞中这些化合物的抗白血病活性。N-（R）-和N-（S）-乳糖基鞘氨醇比N-乙酰基鞘氨醇（C2-神经酰胺，一种著名的细胞凋亡诱导剂）具有更高的活性，并且它们的二氢鞘氨醇衍生物具有轻微的活性。