1-(5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2′-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N2-isobutyrylguanine | 157729-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2′-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N2-isobutyrylguanine
• 英文别名: 1-(5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2′-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N²-isobutyrylguanine
• CAS: 157729-42-5
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₅Si
• 分子量: 575.74
• InChiKey: MOIUJQIJBPPQKW-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  131.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2′-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N2-isobutyrylguanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-α-C-formyl-β-D-erythro-pentofuranosyl>-N²-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  RNA引物的末端3 [原始或分钟]-羟甲基修饰对非酶引物延伸的影响

  摘要：

  对于非酶模板指导的引物延伸，RNA引物3 [prime或min]末端的羟基精确位置的重要性尚不清楚。我们证明了RNA ...

  DOI：

  10.1039/c6cc06925h
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰基-2′-脱氧鸟苷 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到1-(5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2′-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-N2-isobutyrylguanine
  参考文献：
  名称：

  RNA引物的末端3 [原始或分钟]-羟甲基修饰对非酶引物延伸的影响

  摘要：

  对于非酶模板指导的引物延伸，RNA引物3 [prime或min]末端的羟基精确位置的重要性尚不清楚。我们证明了RNA ...

  DOI：

  10.1039/c6cc06925h

文献信息

• An easy access of 2′,3′-dideoxy-3′-α-C-formyl-adenosine and -guanosine analogs via stereoselective CC bond forming radical reaction
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Bruce Ross、Ramesh Bharadwaj、Jean-Jacques Vasseur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76944-9

  日期：1994.7

  A large-scale, facile and stereoselective synthesis of 1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-3-alpha-C-formyl-beta-D- erythro-pentofuranosyl] -adenine (7b) and -N-2-isobutyrylguanine (79) using an intermolecular radical C-C bond formation reaction is reported. The utility of these nucleosides (7b and 7c) as building blocks for antisense oligonucleosides is discussed.