1,3-bis(5-bromopentyl)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 1131732-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-bis(5-bromopentyl)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-bis(5-bromopentyl)-5-nitrouracyl
• CAS: 1131732-36-9
• 化学式: C₁₄H₂₁Br₂N₃O₄
• 分子量: 455.146
• InChiKey: JPIOVPFTYPOUKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-bromopentyl)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 sodium sulfide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of pyrimidinophanes with a sulfur atom in the spacer

  摘要：

  The cyclization of 1,3-bis(omega-bromoalkyl)uracils with sodium sulfide led to pyrimidinophanes, containing one uracil unit and an S atom in the spacer, macrocyclic structure was confirmed by X-ray data; the S atom in bridge can be oxidized into sulfoxide or sulfone or converted into sulfonium ion.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.01.002
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基尿嘧啶 、 1,5-二溴戊烷 在 sodium butanolate 作用下， 以 仲丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到1,3-bis(5-bromopentyl)-5-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrimidinocyclophanes having a bridging nitrogen atom

  摘要：

  Reactions of 1,3-bis(omega-bromoalkyl)-substituted uracils, quinazoline-2,4-dione, and 5-methyl-1,3,5-triazine-2,4,6-trione and 1,3-bis(m-bromomethylbenzyl)-5-bromouracil with amines (aliphatic amines, benzylamines, naphthylmethanamine, and anisidine) gave a series of macrocyclic compounds having one pyrimidine or triazine fragment and an azapolymethylene bridge connecting the N-1 and N-3 atoms of the heteroring. The bridging nitrogen atom in some macrocyclic compounds was subjected to quaternization with methyl p-toluenesulfonate.

  DOI：

  10.1134/s1070428008060183

文献信息

• 10.1134/s1070428009020302
  作者：Semenov、Giniyatullin、Reznik

  DOI：10.1134/s1070428009020302

  日期：——