2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolylethynyl)-1,3,4-oxadiazole | 1218811-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolylethynyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-[(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolylethynyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Methoxyphenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1218811-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: MQKUHLFEXACEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolylethynyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 PEG-400 作为溶剂介质，铜介导 1,3,4-恶二唑与 1,1-二溴-1-烯烃的 CH 活化：1,3,4-恶二唑炔化的独特方法

  摘要：

  各种金属催化剂如钯、钌和铑已被用于进行这些转化。然而，虽然铜催化剂的可用性更高且更便宜，但并未为此目的大量使用铜催化剂。他们的活动也很突出。最近，这些催化剂已被用于几种芳烃和杂芳烃的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101542

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 1,3,4-Oxa­diazoles with Alkynoic Acids: A Simple Route for the Preparation of 2-Alkynylated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Ch. Reddy、L. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588115

  日期：——

  4-oxadiazole derivatives have been synthesized by the decarboxylative cross-coupling of alk-2-ynoic acids with 2-(het)aryl-1,3,4-oxadiazoles, employing palladium(II) chloride as the catalyst and silver(I) oxide as an oxidant with 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane as a ligand. Products were formed in high yields with no byproduct. For the first time 2-alk-1-ynyl-5-(het)aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives have

  摘要 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。
• Copper-Mediated Direct Cross-Coupling of 1,3,4-Oxadiazoles and Oxazoles with Terminal Alkynes
  作者：Masanori Kitahara、Koji Hirano、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200902916

  日期：2010.2.8

  The simplest coupling: Copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 1,3,4‐oxadiazoles and oxazoles with terminal alkynes proceeds through cleavage of sp2 CH and sp CH bonds to furnish the corresponding alkynylazoles in good yields. The reaction is tolerant toward various substitution patterns of substrates and allows the facile construction of azole‐core π‐conjugated systems.

  最简单的耦合：铜-介导的直接氧化的1,3,4-恶二唑和恶唑与末端炔烃进行通过SP的切割交叉偶联2 ç  H和SPÇ  H键，得到以良好产率的相应alkynylazoles。该反应对底物的各种取代模式具有耐受性，并允许轻松构建吡咯核π共轭体系。
• Synthesis of 2-Alkynyl 1,3,4-Oxadiazoles by Palladium-Catalyzed Cross- Coupling Reaction
  作者：Biswanath Das、N. Salvanna

  DOI：10.1055/s-0034-1378361

  日期：——