DOTA-DGlu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 | 1306310-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DOTA-DGlu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
• 英文别名: DOTA-MG11；DOTA[Met¹⁵]MG11；DOTA-[Met¹⁵](human minigastrin)；(4R)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxo-4-[[2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1306310-02-0
• 化学式: C₆₄H₈₆N₁₄O₂₀S
• 分子量: 1403.53
• InChiKey: CNOPQDIAEPNKGY-ZCMAIKNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.9
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  537
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lutetium(III) chloride 、 DOTA-DGlu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 在 DL-硒代蛋氨酸 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (177)Lu-DOTA[Met¹⁵]MG11
  参考文献：
  名称：

  甲硫氨酸-放射性标记的肽缀合物中对氧化敏感的甲硫氨酸的另一种稳定氨基酸替代物。

  摘要：

  对肿瘤细胞过度表达的受体具有高特异性和亲和性的放射性标记肽，已用于核医学中，用于诊断（成像）和治疗癌症。在某些情况下，所研究的肽序列含有蛋氨酸（Met），蛋氨酸是在放射性标记过程中易于氧化的氨基酸。氧化副产物的形成会影响最终放射性药物产物的纯度和/或损害其对相应受体的特异性和亲和力。用抗氧化氨基酸类似物（例如正亮氨酸（Nle））替代Met可以提供解决方案。尽管此方法已成功应用于各种放射性标记的肽，Met→Nle开关仅保留对疏水相互作用重要的氨基酸侧链的长度，但不保留其氢键性质。我们在这里报告了甲硫氨酸（Mox）的使用，这是一种非规范性氨基酸，与Nle相比，其更类似于Met的电子特性。具体来说，我们取代了Met15由Mox 15和Nle 15在放射性金属标记的人胃泌素衍生物[ d -Glu 10 ] HG（10-17）的结合序列中命名为MG11（d -Glu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp

  DOI：

  10.1002/psc.2948
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 N-芴甲氧羰基-D-谷氨酸 gamma-叔丁酯 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸三叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到DOTA-DGlu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2
  参考文献：
  名称：

  甲硫氨酸-放射性标记的肽缀合物中对氧化敏感的甲硫氨酸的另一种稳定氨基酸替代物。

  摘要：

  对肿瘤细胞过度表达的受体具有高特异性和亲和性的放射性标记肽，已用于核医学中，用于诊断（成像）和治疗癌症。在某些情况下，所研究的肽序列含有蛋氨酸（Met），蛋氨酸是在放射性标记过程中易于氧化的氨基酸。氧化副产物的形成会影响最终放射性药物产物的纯度和/或损害其对相应受体的特异性和亲和力。用抗氧化氨基酸类似物（例如正亮氨酸（Nle））替代Met可以提供解决方案。尽管此方法已成功应用于各种放射性标记的肽，Met→Nle开关仅保留对疏水相互作用重要的氨基酸侧链的长度，但不保留其氢键性质。我们在这里报告了甲硫氨酸（Mox）的使用，这是一种非规范性氨基酸，与Nle相比，其更类似于Met的电子特性。具体来说，我们取代了Met15由Mox 15和Nle 15在放射性金属标记的人胃泌素衍生物[ d -Glu 10 ] HG（10-17）的结合序列中命名为MG11（d -Glu-Ala-Tyr-Gly-Trp-Met-Asp

  DOI：

  10.1002/psc.2948