(2R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(4-oxoheptyl)-5-butylpyrrolidine | 142841-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(4-oxoheptyl)-5-butylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,5R)-N-<(benzyloxy)carbonyl>-5-butyl-2-(4-oxoheptyl)pyrrolidine；(2R,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-butyl-5-(4-hydroxoheptyl)pyrrolidine；benzyl (2R,5R)-2-butyl-5-(4-oxoheptyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 142841-61-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₃
• 分子量: 373.536
• InChiKey: DVELONFSYOTHFB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(4-oxoheptyl)-5-butylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(3R*,5R*,8aR*)-3-Butyl-5-propyloctahydroindolizine (GTX 223AB)
  参考文献：
  名称：

  天然吲哚并咪唑生物碱的非对映选择性合成和NMR表征

  摘要：

  描述了非对映选择性的，通用的和通用的对二取代的吲哚唑烷的访问。nmr构象分析使我们能够建立优选的构象。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320143
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-Z-Methyl (5-butyl-2-pyrrolidinylidene)acetate 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,5R)-1-benzyloxycarbonyl-2-(4-oxoheptyl)-5-butylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-gephyrotoxine 223AB [（3R，5R，9R）-3-butyl-5-propyloctahydroindolizine]的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠状吲哚利兹定生物碱223AB的高度对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80332-8

文献信息

• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。
• General entry to the 3,5-disubstituted indolizidine class of dendrobatid alkaloids. Total syntheses of both enantiomers of indolizidines 195B, 223AB, 239AB, and 239CD from a common chiral synthon
  作者：Nobuo Machinaga、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00045a034

  日期：1992.9
• Enantioselective synthesis of (−)-gephyrotoxine 223AB [(3R,5R,9R)-3-butyl-5-propyloctahydroindolizine]
  作者：Anne Fleurant、Jean Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80332-8

  日期：1993.7

  A highly enantioselective synthesis of the dendrobatid indolizidine alkaloid 223AB is described using a chiral amino acid as starting material.

  描述了使用手性氨基酸作为起始原料的树状蝙蝠状吲哚利兹定生物碱223AB的高度对映选择性的合成。
• Highly diastereoselective synthesis and NMR characterization of natural indolizidine alkaloids
  作者：Anne Fleurant、Chantal Saliou、Jean Pierre Célérier、Thuy Vu Moc、Gérard Lhommet、Nicole Platzer

  DOI：10.1002/jhet.5570320143

  日期：1995.1

  A diastereoselective, general and versatile access to disubstituted indolizidines is described. The nmr conformational analysis permits us to establish preferred conformations.

  描述了非对映选择性的，通用的和通用的对二取代的吲哚唑烷的访问。nmr构象分析使我们能够建立优选的构象。