(E)-tert-butyldimethyl(undeca-1,9-dien-6-yloxy)silane | 1356186-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyldimethyl(undeca-1,9-dien-6-yloxy)silane
• CAS: 1356186-45-2
• 化学式: C₁₇H₃₄OSi
• 分子量: 282.542
• InChiKey: KBSPOCXAIKZSKS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyldimethyl(undeca-1,9-dien-6-yloxy)silane 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯基-P-苯醌 、 叔丁醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2E,9E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)undeca-2,9-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-tert-butyldimethyl(undeca-1,9-dien-6-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内烯丙基 C–H 胺化

  摘要：

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。

  DOI：

  10.1021/ja211600g