rel-(1R,2S)-2-(Bromomethyl)cyclopentanamine | 784088-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: rel-(1R,2S)-2-(Bromomethyl)cyclopentanamine
• 英文别名: (1S,2R)-2-(bromomethyl)cyclopentan-1-amine
• CAS: 784088-91-1
• 化学式: C₆H₁₂BrN
• 分子量: 178.072
• InChiKey: ZHJMPFMPMRGULH-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1R,2S)-2-(Bromomethyl)cyclopentanamine 、 对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以11.5 mg的产率得到6-tosyl-6-azabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊烷-1-胺 在 氢溴酸 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 2-methyl-2-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-yl) propanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 rel-(1R,2S)-2-(Bromomethyl)cyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340