5-acetamido-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-methyl-D-glycero-D-galacto-2-noneno-1,4-lactone | 115400-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-methyl-D-glycero-D-galacto-2-noneno-1,4-lactone
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-2,3,4-triacetyloxy-5-[(2S)-4-methoxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]pentyl] acetate
• CAS: 115400-40-3
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₁₂
• 分子量: 473.434
• InChiKey: RTVVXFCZKGSKSK-AIHBUXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-acetamido-6,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-O-methyl-D-glycero-D-galacto-2-noneno-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. VIII. The 1,4-lactone derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  在碳酸铯过量的情况下，N-乙酰神经氨酸与苄基、烯丙基和甲基卤化物的反应，产生了相应的N-乙酰-2-O-烷基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-壬烯-1,4-内酯，且产量良好。通过红外光谱、质子核磁共振光谱和X射线晶体分析，阐明了这些1,4-内酯唾液酸衍生物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3609

文献信息

• Synthesis of γ-Lactone-Type Sialic Acid, an Isomer of 2,3-Dehydrosialic Acid
  作者：Yoshiharu SAWADA、Shin-ichi NAKATSUKA

  DOI：10.1271/bbb.90912

  日期：2010.5.23

  An efficient synthesis of gamma-lactone-type sialic acid, which is an isomer of 2,3-dehydrosialic acid, was achieved from the corresponding sialic ester. The sialic ester was reconstructed from the gamma-lactone in a 95% yield. The gamma-lactone structure was determined by methylating to its corresponding methyl ether.

  由相应的唾液酸酯有效地合成了γ-内酯型唾液酸，它是2，3-脱氢唾液酸的异构体。从γ-内酯重建唾液酸酯，产率为95％。γ-内酯结构是通过甲基化为相应的甲基醚来确定的。