(3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-2,7a-diphenyl-4,5-dihydro-3aH-furo[2,3-b]pyran-3-carbonitrile | 1398565-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-2,7a-diphenyl-4,5-dihydro-3aH-furo[2,3-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 1398565-73-5
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₄
• 分子量: 423.468
• InChiKey: IELIUZVVUKRHLV-BUALBWRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 三甲基氰硅烷 、 (5R,6S)-2-mesityl-5,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 lithium acetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (3aS,4S,7aR)-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-2,7a-diphenyl-4,5-dihydro-3aH-furo[2,3-b]pyran-3-carbonitrile 、
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulation of α-Cyano-1,4-diketones with Ynals

  摘要：

  In this paper, the first stereoselective annulation reaction between alpha-cyano-1,4-diketones and ynals, mediated by catalytic amounts of a triazolium salt precatalyst and cocatalytic amounts of a weak carboxylate base, is disclosed. The title transformation proceeds smoothly under mild reaction conditions and generates three contiguous stereogenic centers, one of which is a quaternary acetal carbon. This reaction tolerates a wide variety of electronically distinct substituents on both reaction partners and affords privileged bicyclic scaffolds in 61-90% isolated yields and with up to 20:1 diastereomeric preference.

  DOI：

  10.1021/ol3022287