N-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)propionamide | 866849-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)propionamide
• 英文别名: N-(1-oxo-2,3-dihydroinden-4-yl)propanamide
• CAS: 866849-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: DZOPFNGPPLTALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)propionamide 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N-(2-(2,4-dihydroxybenzylidene)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2',4'-二羟基茚满酮衍生物的设计和合成作为人黑色素瘤细胞中酪氨酸酶和黑色素生物合成的有效抑制剂

  摘要：

  黑色素生成抑制是治疗皮肤色素沉着过度的一种独特的治疗解决方案，皮肤色素沉着是与人酪氨酸酶 (TYR) 过度产生黑色素相关的主要皮肤病学问题。尽管存在许多在皮肤制剂中商业化的众所周知的 TYR（酪氨酸酶）抑制剂，但它们的 TYR 抑制效果仍然很差，因为它们中的大多数都是针对蘑菇酪氨酸酶（TYR）进行研究的，而蘑菇酪氨酸酶（TYR）是一种与 TYR 具有较低同源性的模型。考虑到对新型强效 TYR 抑制剂的需求，我们设计并合成了一系列以 4-羟基化合物（迄今为止报道的针对人类酶的两种最活性衍生物之一）为原料的茚满酮类化合物，以及市售的硫胺醇。我们观察到，以 4-氨基和 4-酰胺基-2',4'-二羟基茚满酮基序为特征的类似物的活性比人黑色素瘤 MNT-1 细胞裂解物增加了 2 至 10 倍，并且 4- 活性提高了 10 倍。天全细胞实验，与亲本类似物相比。对最有前途的 4-酰胺基衍生物进行了分子对接研究，并提出了与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116165
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-茚酮 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-2',4'-二羟基茚满酮衍生物的设计和合成作为人黑色素瘤细胞中酪氨酸酶和黑色素生物合成的有效抑制剂

  摘要：

  黑色素生成抑制是治疗皮肤色素沉着过度的一种独特的治疗解决方案，皮肤色素沉着是与人酪氨酸酶 (TYR) 过度产生黑色素相关的主要皮肤病学问题。尽管存在许多在皮肤制剂中商业化的众所周知的 TYR（酪氨酸酶）抑制剂，但它们的 TYR 抑制效果仍然很差，因为它们中的大多数都是针对蘑菇酪氨酸酶（TYR）进行研究的，而蘑菇酪氨酸酶（TYR）是一种与 TYR 具有较低同源性的模型。考虑到对新型强效 TYR 抑制剂的需求，我们设计并合成了一系列以 4-羟基化合物（迄今为止报道的针对人类酶的两种最活性衍生物之一）为原料的茚满酮类化合物，以及市售的硫胺醇。我们观察到，以 4-氨基和 4-酰胺基-2',4'-二羟基茚满酮基序为特征的类似物的活性比人黑色素瘤 MNT-1 细胞裂解物增加了 2 至 10 倍，并且 4- 活性提高了 10 倍。天全细胞实验，与亲本类似物相比。对最有前途的 4-酰胺基衍生物进行了分子对接研究，并提出了与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116165