7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-indolinone | 205242-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-indolinone
• 英文别名: 7-(tert-Butyl)-3,3-dimethylindolin-2-one；7-tert-butyl-3,3-dimethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 205242-30-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: OQLHPAOEZDTZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-indolinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-bromo-7-tert-butyl-2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  7-tert-butyl-2-indolinone 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 7-tert-butyl-3,3-dimethyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 2. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations of the Dihydrobenzofuran Ring
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Stanislaw Pikul、Kelly L. McDow-Dunham、Carl R. Johnson、C. B. Senanayake、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Julie L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm970680p

  日期：1998.3.1

  A series of 5-keto-substituted 7-tert-buty1-2,3-dihydro-3,3- dimethylbenzofurans (DHDMBFs) were found to be nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents. These compounds are inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LOX) and cyclooxygenase (COX) with selectivity for the COX-2 isoform. A series of analogues were prepared to investigate the scope of this lead. Five ketone side chains from active DHDMBFs

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。