(S,3E)-1-iodo-3,5-dimethylhepta-1,3-diene | 1277176-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (S,3E)-1-iodo-3,5-dimethylhepta-1,3-diene
• 英文别名: (1E,3E,5S)-1-iodo-3,5-dimethylhepta-1,3-diene
• CAS: 1277176-11-0
• 化学式: C₉H₁₅I
• 分子量: 250.123
• InChiKey: LUVVTDZKOIGBBA-VZLNXUHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘仿 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 、 (S,3E)-1-iodo-3,5-dimethylhepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  bipolamide A醋酸盐的全合成和立体化学分配

  摘要：

  首次采用收敛方法实现了内生不稳定次级代谢物 bipolamide A 的乙酸酯类似物的不对称全合成。该合成的关键特征包括 Evans 的不对称乙基化、Wittig 烯化、Takai 烯化、立体选择性格氏加成和分子间 Heck 偶联。这最终开发了一种很少发现的带有 acyloin 部分的支化胺的合成路线。我们的合成最终明确地建立了天然存在的不稳定双酚酰胺 A 的未指定 C-8 中心的立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2ob00230b

文献信息

• Synthesis of the Azaphilones (+)-Sclerotiorin and (+)-8-<i>O</i>-Methylsclerotiorinamine Utilizing (+)-Sparteine Surrogates in Copper-Mediated Oxidative Dearomatization
  作者：Andrew R. Germain、Daniel M. Bruggemeyer、Jianglong Zhu、Cedric Genet、Peter O’Brien、John A. Porco

  DOI：10.1021/jo102448n

  日期：2011.4.15

  Enantioselective syntheses of the azaphilone natural products (+)-sclerotiorin and (+)-8-O-methylsclerotiorinamine that possess the natural R-configuration at the quaternary center are reported. The syntheses were accomplished using copper-mediated asymmetric dearomatization employing bis-y-oxo copper complexes prepared from readily available (+)-sparteine surrogates. Of note, site-selective O-methylation of a vinylogous pyridone was used to access the isoquinolin-6(7H)-one core of (+)-8-O-methylsclerotiorinamine.