2,3,5-trimethylpyrazine 1-oxide | 96549-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,3,5-trimethylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2,3,5-Trimethyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 96549-09-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: KOVMZCOLNDAMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trimethylpyrazine 1-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以48%的产率得到2-氯-3,5,6-三甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基吡嗪 在 sodium 1,2,3-dioxaboriran-3-olate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以80.9 %的产率得到2,3,5-trimethylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种吡非尼酮衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种吡非尼酮衍生物及其制备方法与应用。所述吡非尼酮衍生物结构式如式(I)所示，式(I)中，R1、R2、R3、R4可以相同或不同，彼此独立地选自下述任意基团：‑CH3、‑CH2OH、‑CH2NH2、‑CF3、‑CH2NR5R6；所述R5、R6可以相同或不同，独立地选自下述任意基团：‑CH3、‑C2H5。与吡非尼酮相比，该化合物具有更优的肺功能改善效果，能满足治疗肺纤维化(IPF)的临床需求。#imgabs0#

  公开号：

  CN117586227A

文献信息

• 吡唑醇类化合物、其药物组合物及其在药物中的应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN108558833B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明公开了一种1‑(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)‑5‑吡唑醇类化合物、其互变异构体、及其药物组合物和在药物中的应用。其中所述1‑(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)‑5‑吡唑醇类化合物兼具抗血小板凝集作用和保护神经细胞双重作用机制，包括式(I)所示化合物、其互变异构体(Ia)、或其立体异构体，几何异构体，水合物，溶剂化物，或药学上可接受的盐或前药：本发明提供的1‑(3,5,6‑三甲基吡嗪‑2‑基)‑5‑吡唑醇类化合物及其药物组合物可用来制备预防和/或治疗和/或辅助治疗由于血栓和自由基过量引起的脑卒中、心脑血管疾病、老年痴呆症及其并发症的药品中的用途。
• 一种化合物或其药学上可接受的盐、异构体、前药、多晶型物或溶剂化物
  申请人：上海英诺富成生物科技有限公司

  公开号：CN112480085B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及药化领域，特别是涉及一种化合物或其药学上可接受的盐、异构体、前药、多晶型物或溶剂化物。本发明提供一种化合物或其药学上可接受的盐、异构体、前药、多晶型物或溶剂化物，所述化合物的化学结构式如式I所示。本发明所提供的化合物相对于现有技术中类似的化合物具有更大的性能上的优势，具有更好的抗氧化、神经细胞保护及抗血小板聚集活性，易于通过血脑屏障，并具有良好口服生物利用度，可以极大地提高了患者的依从性和临床的便利性，可开发为治疗和预防心脑血管疾病、神经退行性疾病等氧化应激相关疾病的药物，也可用于血栓栓塞性疾病的治疗，具有良好的产业化前景。
• Discovery of Tetrasubstituted Pyrazines As Semiochemicals in a Sexually Deceptive Orchid
  作者：Björn Bohman、Lynne Jeffares、Gavin Flematti、Lindsay T. Byrne、Brian W. Skelton、Ryan D. Phillips、Kingsley, W. Dixon、Rod Peakall、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/np300388y

  日期：2012.9.28

  Sexually deceptive orchids employ mimicry of insect sex pheromones to exploit a diverse group of pollinators. The chemical structures of five semiochemicals (1-3,7, 8) produced by populations of the warty hammer orchid, Drakaea livida, pollinated by a thynnine wasp in the genus Catocheilus were elucidated. With the exception of (2,5-dimethylpyrazin-3-yl)methyl 3-methylbutanoate (7), all active compounds were tetrasubstituted pyrazines, including hydroxymethyl (1) and ester (2 and 3) trimethylpyrazine derivatives. Male Catocheilus wasps were responsive to all of these compounds in GC-EAD experiments.
• Ohta, Akihiro; Inoue, Akira; Ohtsuka, Kimie, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 133 - 137
  作者：Ohta, Akihiro、Inoue, Akira、Ohtsuka, Kimie、Watanabe, Tokuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Maeda Mikiko, Sakuma Chiseko, Kawachi Shinji, Tabei Katsumi, Kerim Abliki+, J. Labell. Compounds and Radiopharm, 36 (1995) N 1, S 85-92
  作者：Maeda Mikiko, Sakuma Chiseko, Kawachi Shinji, Tabei Katsumi, Kerim Abliki+

  DOI：——

  日期：——