(E)-N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1447234-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1E,2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1447234-96-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: DWVKXFVQFGEWBH-DSCRMCNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (Z)-3-((4-methoxyphenyl)((4-methylphenyl)sulfonamido)methylene)-1-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺的形式[4 + 2]的环加成反应

  摘要：

  报道了一种由酸酐和酮衍生的亚胺非对映选择性合成高度取代的β-烯胺酮的方法。环状可烯醇化酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺进行碱促进的共轭加成反应，然后进行分子内酰化，得到正式的[4 + 2]环加成产物。所形成的含羧酸的产物对顺式-非对映异构体具有适度的选择性，并且在酯化后可以完全差向异构为反式-非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04091
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolines from N-Tosyl-1-azadienes

  摘要：

  A route to aryl-substituted quinolines from N-tosyl 1-azadienes is described. The key steps are a [4+2] cycloaddition with benzyne followed by base treatment of the 1,4-dihydroquinoline product. The N-tosyl 1-azadienes were prepared from readily accessible cinnamaldehyde and chalcone substrates by condensation with p-TsNH2. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.726388