2-[(1R,2R,6R,7S,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3,5,11,13-tetraoxa-8-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]acetonitrile | 1168103-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1R,2R,6R,7S,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3,5,11,13-tetraoxa-8-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]acetonitrile
• CAS: 1168103-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄
• 分子量: 322.404
• InChiKey: XJHLOBSJHQAZII-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4R,5R)-5-[(4R,5R)-5-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-(prop-2-enylamino)propanenitrile 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-[(1R,2R,6R,7S,9S)-4,4,12,12-tetramethyl-8-prop-2-enyl-3,5,11,13-tetraoxa-8-azatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Stereoselective Synthesis of l-Iminosugar Precursors via a Mitsunobu Reaction

  摘要：

  本文公开了一种l-亚氨基-C-古洛糖苷的高效立体选择性合成方法。从2,3:4,6-二-O-异亚丙基-d-甘露糖出发，合成途径首先包括与CMPP的Wittig反应，以在假异构体位置上引入碳，然后是超声激活下的Michael反应，以引入氮中心，最后是Mitsunobu反应，用于环合，从而从l-系列得到C-亚氨基糖。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088209