methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylsulfonyloxybutanoate | 748150-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylsulfonyloxybutanoate
• CAS: 748150-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₉S
• 分子量: 411.474
• InChiKey: ILFAPCJVPYQUGI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  125.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylsulfonyloxybutanoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-bis{(3S)-3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methoxy-4-oxobutyl}-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  咪唑和组氨酸衍生的交联剂的合成，类似于金和地精

  摘要：

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706144
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-4-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-methylsulfonyloxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑和组氨酸衍生的交联剂的合成，类似于金和地精

  摘要：

  具有中央阳离子杂环核心（例如，咪唑鎓）的氨基酸衍生物是蛋白质和高级糖基化末端（AGE）产物的生物学相关交联剂。在此，以天冬氨酸和谷氨酸衍生的甲磺酸酯为关键步骤，通过N-烷基化由咪唑或组氨酸合成了含咪唑鎓的交联剂。进行了生物学研究以探测这些化合物的生物相容性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706144

文献信息

• New approaches for the synthesis of isotopically labelled guanidine-derived amino acids and noradrenaline reuptake inhibitors
  作者：Roland Bischoff、Deborah J. Hamilton、Nicola K. Jobson、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.1242

  日期：2007.4

  A new approach for the stereoselective synthesis of guanidine-derived amino acids, L-arginine and (+)-blastidic acid, has been devised which allows the selective incorporation of isotopic labels in both the side chain of the amino acid as well as the guanidine unit. A new asymmetric synthesis of the (S,R)-diastereomer of reboxetine, an antidepressant, has also been completed which allows the specific incorporation of radiolabelled iodine for SPECT imaging. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  一种新的立体选择性合成氨基酸的胍衍生物、L-精氨酸和(+)烯霉素的方法被提出，该方法允许选择性地在氨基酸的侧链以及胍基单元中引入同位素标记。此外，一种新的不对称合成抗抑郁药重博赛汀(S,R)-对映体的方法也已完成，允许特定引入放射性标记的碘用于单光子发射计算机断层扫描(SPECT)成像。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Unsaturated α-aminopimelic acids as potent inhibitors of meso-diaminopimelic acid (DAP) D-dehydrogenase
  作者：Andrew Sutherland、Jennifer F. Caplan、John C. Vederas

  DOI：10.1039/a900297i

  日期：——

  Two nonproteinogenic amino acids 5 and 6 have been efficiently prepared using an SH2′ allylstannane coupling reaction and a Wittig reaction, respectively, to effect the key steps; kinetic studies show these compounds to be reversible inhibitors of DAP dehydrogenase with Ki values of 5.3 (competitive) and 44 µM (noncompetitive), respectively.

  利用 SH2â² 烯丙基锡烷偶联反应和 Wittig 反应分别高效制备了两种非蛋白源氨基酸 5 和 6，以实现关键步骤；动力学研究表明，这些化合物是 DAP 脱氢酶的可逆抑制剂，其 Ki 值分别为 5.3（竞争性）和 44 μM（非竞争性）。
• A flexible approach for the synthesis of selectively labelled l -arginine
  作者：Deborah J. Hamilton、Andrew Sutherland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.096

  日期：2004.7

  A simple and efficient synthesis of L-arginine has been achieved in 12 steps and 24% overall yield. Regioselective reduction and functional group manipulation of the beta-side chain of aspartic acid allowed the preparation of an ornithine derivative, which was then guanylated with a bis-protected 1-guanyl-pyrazole and deprotected to give L-arginine. This approach allows the flexible incorporation of stable isotopes and this is demonstrated using potassium C-13-cyanide, which has resulted in the preparation of 5-C-13-L-arginine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.