6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 1092543-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 1092543-24-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FDRXGHNSOQDZAH-GCJDJSOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxybicyclo[3.3.1]nonan-2-one 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母的甜面团可以大规模合成对映体纯的双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮

  摘要：

  已开发出外消旋双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮的改进合成方法。利用贝克酵母制备甜面团，可以动力学拆分外消旋化合物，并大规模分离对映体纯的（+）-双环[3.3.1]壬烷-2,6-二酮。此外，所开发的方法使得可以生产对映体过量为75％的（-）-双环[3.3.1]壬烷-2，6-二酮。 动力学拆分-双环化合物-合成-酮-手性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083364
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到(S,S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rhodium complexation of enantiomerically enriched bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene

  摘要：

  Enantiomerically enriched (S,S)-bicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene has been synthesised from the readily available diketone (S,S)-bicyclo[3.3.1]nonane-2,6-dione. The stereochemical purity is maintained on complexation to rhodium. There is a very strong preference for the formation of the homochiral over the heterochiral (alkene)(2)Rh+ 0Tf(-) complex; the self-recognition involved can be rationalised by analysis of DFT calculations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.009

文献信息

• Asymmetric Cross-Dimerization between Methyl Methacrylate and Substituted Alkene by Ru(0)–Bicyclononadiene Complex
  作者：Yuki Hiroi、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/ol400963d

  日期：2013.5.17

  New Ru(0)-naphthalene complexes containing a bicyclononadiene ligand catalyze the linear cross-dimerization between methyl methacrylate and substituted alkenes by an oxidative coupling mechanism. The chiral (S,S)-2-methylbicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene complex (S,5)-1b catalyzes asymmetric linear cross-dimerization between methyl methacrylate and 2,5-dihydrofuran to give the cross-dimer In 74% yield In 80% ee.