(Z)-ethyl 2-diazo-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopent-4-enoate | 1321556-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-diazo-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[(1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-2,3,4,4a,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]-2-diazo-3-oxopent-4-enoate
• CAS: 1321556-45-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: XGGFGDBAQGXNBB-JMIOOILNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-diazo-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopent-4-enoate 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)propiolaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-diazo-5-((1R,2R,4aR)-1-(methoxymethoxy)-5,5-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-yl)-3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Przewalskin B的全合成

  摘要：

  报告了一种有效的全合成（+）-przewalskin B的策略。关键步骤包括用有机铜试剂对碘代烯丙基磷酸酯进行分子间S N 2'取代，非对映选择性有机催化醛醇缩环化，以及Rh 2（OAc）4介导的分子内卡宾插入叔C–H键。

  DOI：

  10.1021/jo201111w